methyl (2S,3R)-2-((R,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)hex-4-en-2-yl)-3,7-dimethyloct-6-enoate | 1163725-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-2-((R,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)hex-4-en-2-yl)-3,7-dimethyloct-6-enoate
• CAS: 1163725-07-2
• 化学式: C₃₀H₅₀O₅Si
• 分子量: 518.809
• InChiKey: SNNCYMQGMWHABJ-TUYLGWOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-((R,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)hex-4-en-2-yl)-3,7-dimethyloct-6-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(2S,3R)-2-((R,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)hex-4-en-2-yl)-3,7-dimethyloct-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Xenicane 二萜的合成研究。4-羟基双酰内酯的立体控制全合成

  摘要：

  描述了 4-羟基双萜内酯 (4) 的立体控制全合成，它是天然产物的二烯二萜家族成员。这些研究的特点是开发了 B-烷基 Suzuki 交叉偶联反应，用于从无环前体直接获取 (E)-环壬烯。Ireland-Claisen 重排被有效地用于建立 4 的连续 C(2)、C(3)、C(10) 立体三联体的骨架不对称性。 合成策略设计了一种甲酸酯的分子内 Nozaki-Hiyama 还原烯丙基化用于五元内酯的立体选择性形成 22. 此外，描述了使用烯丙基溴化镁的内部定向 S(E)' 炔丙基化，以在 27 中建立 C(4) 醇的立体化学，

  DOI：

  10.1021/ja902677t
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-((R,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)hex-4-en-2-yl)-3,7-dimethyloct-6-enoic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到methyl (2S,3R)-2-((R,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)hex-4-en-2-yl)-3,7-dimethyloct-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Xenicane 二萜的合成研究。4-羟基双酰内酯的立体控制全合成

  摘要：

  描述了 4-羟基双萜内酯 (4) 的立体控制全合成，它是天然产物的二烯二萜家族成员。这些研究的特点是开发了 B-烷基 Suzuki 交叉偶联反应，用于从无环前体直接获取 (E)-环壬烯。Ireland-Claisen 重排被有效地用于建立 4 的连续 C(2)、C(3)、C(10) 立体三联体的骨架不对称性。 合成策略设计了一种甲酸酯的分子内 Nozaki-Hiyama 还原烯丙基化用于五元内酯的立体选择性形成 22. 此外，描述了使用烯丙基溴化镁的内部定向 S(E)' 炔丙基化，以在 27 中建立 C(4) 醇的立体化学，

  DOI：

  10.1021/ja902677t