(4aS,6R,7S,9aR)-6-hydroxymethyl-7-methyloctahydro-1,5-dioxabenzocyclohepten-7-ol | 254442-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4aS,6R,7S,9aR)-6-hydroxymethyl-7-methyloctahydro-1,5-dioxabenzocyclohepten-7-ol
• CAS: 254442-42-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: DRCZFRUVURYXGK-YTWAJWBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6R,7S,9aR)-6-hydroxymethyl-7-methyloctahydro-1,5-dioxabenzocyclohepten-7-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4aS,6R,7S,9aR)-6-[(2R,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)oxiran-2-ylmethyl]-7-methyl-7-(trimethylsilyloxy)octahydro-1,5-dioxabenzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  用磺酰基稳定的环氧乙烷基阴离子合成具有角甲基的反式稠合多环醚

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法来合成具有与环氧相邻的角甲基的反式稠合的四氢吡喃。该过程涉及磺酰稳定环氧乙烷基阴离子与适当的三氟甲磺酸酯，接着6-偶联反应内的环化，并且有效的结构6 / 6-和与空间位阻的1 6/7/6环醚的环系统，3-二轴甲基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.016
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,6R,9aR)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-hexahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-7-one 以69%的产率得到(4aS,6R,7S,9aR)-6-hydroxymethyl-7-methyloctahydro-1,5-dioxabenzocyclohepten-7-ol
  参考文献：
  名称：

  甲基取代的合成反式经由6- -融合四氢吡喃内环化

  摘要：

  描述了具有与环氧相邻的甲基的甲基取代的反式稠合的四氢吡喃的立体控制的合成。该策略涉及磺酰基-环氧乙烷基稳定化阴离子与三氟甲磺酸酯和6-偶联反应内他们的产品的环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01665-2