4-(2-Amino-phenylmercapto)-5-ethoxycarbonyl-pyrimidin | 19573-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(2-Amino-phenylmercapto)-5-ethoxycarbonyl-pyrimidin
• 英文别名: 4-(2-amino-phenylsulfanyl)-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 19573-46-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 275.331
• InChiKey: CUGMJJQIWFCMIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Amino-phenylmercapto)-5-ethoxycarbonyl-pyrimidin 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(2-Formamido-1-ethoxycarbonyl-vinyl)-benzthiazol
  参考文献：
  名称：

  某些嘧啶衍生物的酸催化环裂解

  摘要：

  用铁粉在乙酸水溶液中还原4-（邻-硝基苯硫基）嘧啶-5-羧酸乙酯，导致嘧啶环裂解，得到α-（氨基亚甲基）苯并噻唑-2-乙酸乙酯。通过另一途径合成的4-（邻氨基苯硫基）嘧啶-5-羧酸乙酯的酸处理，通过可分离的甲酰基氨基亚甲基化合物得到相同的苯并噻唑衍生物。4-（邻-硝基苯氧基）嘧啶-5-羧酸乙酯的类似还原反应不会引起嘧啶环裂解，但是发生预期的伯氨基化合物的重排，从而得到4-（邻-羟基苯胺基）嘧啶-5-羧酸乙酯。4-（Ô-氨基苯胺基）嘧啶-5-羧酸酯在用酸处理后形成苯并咪唑衍生物。描述了这些更改的可能机制。

  DOI：

  10.1039/j39680001753