(3R,4R)-2,2-Dimethyl-4-((R)-toluene-4-sulfinyl)-pentan-3-ol | 142184-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-2,2-Dimethyl-4-((R)-toluene-4-sulfinyl)-pentan-3-ol
• CAS: 142184-62-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂S
• 分子量: 254.393
• InChiKey: DWYQKTLKYZILEM-BTJLNZGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-4-((R)-toluene-4-sulfinyl)-pentan-3-one 在 二异丁基氢化铝 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4R)-2,2-Dimethyl-4-((R)-toluene-4-sulfinyl)-pentan-3-ol 、 (3R,4S)-2,2-Dimethyl-4-((R)-toluene-4-sulfinyl)-pentan-3-ol 、 (3R,4R)-2,2-Dimethyl-4-((R)-toluene-4-sulfinyl)-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-不对称诱导DIBAL / ZnBr 2还原α-烷基β-酮亚砜

  摘要：

  用DIBAL / ZnBr 2进行的手性α-烷基β-酮亚砜的高度立体选择性还原取决于硫的构型（1,3-诱导），而不是C-α的构型（1,2-诱导）。先前已有报道。这一事实大大增加了Solladié合成光学纯次生甲醇的方法的范围。那些降低羰基氧螯合ZnBr 2的能力的取代基引起立体选择性的降低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79069-1