(5S,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-dichloromethylene-3-methanesulfonyl-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one | 101068-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (5S,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-dichloromethylene-3-methanesulfonyl-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one
• CAS: 101068-00-2
• 化学式: C₁₆H₂₅Cl₂NO₄SSi
• 分子量: 426.436
• InChiKey: LDAAXYHPXWVEGW-CKYFFXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-dichloromethylene-3-methanesulfonyl-3-methylsulfanyl-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptan-7-one 在 环己烯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (5S,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-dichloromethylene-3-methanesulfonyl-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  合成碳青霉烯环系统的另一种方法。Allenes作为3 + 2脱环反应中的受体-给体试剂

  摘要：

  在碱性条件下原位生成的1,1-二氯-3-甲基磺酰基-3-甲基硫基1,2-丙二烯与4-碘甲基氮杂环丁酮反应生成碳青霉烯。随后通过将烯丙基亚砜重排而将该材料转化为Δ-2-卡培南的努力导致形成新的Δ-1-卡培南。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98722-7