| 114635-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• CAS: 114635-31-3
• 化学式: C₈₅H₁₀₆F₆N₁₂O₂₃
• 分子量: 1777.83
• InChiKey: MQPRMWJMFZDPGY-CUNRYZTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  126.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  440.27
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 7-hydroxyactinomycin D 、 methyl (R)-β-bromolactate 生成 、
  参考文献：
  名称：

  7-（2,3-环氧丙氧基）放线菌素D的对映异构体，作为双重作用的DNA作用抗肿瘤药。

  摘要：

  （+/-）-EPA [外消旋7-（2,3-环氧丙氧基）放线菌素D]的对映体形式已经合成；它们是（R）-（+）-和（S）-（-）-EPA，它们对一系列对放线菌素耐药和边缘反应的肿瘤具有活性。在所有测试的肿瘤细胞系中，R-（+）对映异构体始终优于其他形式。这些对映异构体通过在DNA的鸟嘌呤碱基处的插入和烷基化而与DNA结合而起作用。它们在体外抗小鼠白血病（L1210和P388 / ADR）和小鼠黑素瘤B16的活性方面优于放线菌素D。在所有先前的小鼠白血病以及体内实体瘤B16和C26上，这种优越的活性也是明显的。在生物化学作用中，对映异构体的行为类似，主要是通过抑制肿瘤细胞中的DNA合成而起作用。发现的唯一区别是它们在烷基化过程中偏爱DNA碱基中的位点。R-（+）对映异构体产生的加合物据信与鸟苷的N7位结合；相反，S-（-）异构体与DNA形成了两个加合物，这些加合物通过HPLC与前面的加合物不同

  DOI：

  10.1021/jm00403a010