9-benzyl-2,3-dihydro-1,3-dimethyl-6-hydroxy-7-(3-methyl-2-butenyl)-pyrimido[2,1-f]purine-4,8(1H,9H)-dione | 114748-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-2,3-dihydro-1,3-dimethyl-6-hydroxy-7-(3-methyl-2-butenyl)-pyrimido[2,1-f]purine-4,8(1H,9H)-dione
• CAS: 114748-08-2
• 化学式: C₂₂H₂₅N₅O₃
• 分子量: 407.472
• InChiKey: PQFCJXZOFHZVJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154.5 °C
• 沸点：
  696.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-2,3-dihydro-1,3-dimethyl-6-hydroxy-7-(3-methyl-2-butenyl)-pyrimido[2,1-f]purine-4,8(1H,9H)-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 以51%的产率得到9-Benzyl-2,3-dihydro-1,3-dimethyl-6-hydroxy-7-(3-methylbutyl)pyrimido[2,1-f]purine-4,8(1H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的2,3-二氢-6-羟基嘧啶[2,1-f]嘌呤-4,8（1H，9H）-二酮的抗炎活性。

  摘要：

  合成了一系列基于新型2,3-二氢-6-羟基嘧啶[2,1-f]嘌呤-4,8（1H，9H）-二酮环系统的取代类似物，并显示出在其中的抗炎活性。佐剂性关节炎大鼠模型（AAR）。嘧啶嘌呤二酮在这种慢性炎症模型中表现出的活性与其先前研究的2-氧代同类物6-羟基嘧啶[2,1-f]嘌呤-2,4,8-（1H，3H，9H）相当）-三酮类药物，其最好的效力水平大约等于萘普生。基于其在AAR分析中的功效，9-苄基-2,3-二氢-1,3-二甲基-6-羟基-7-（3-甲基-2-丁烯基）嘧啶基-[2,1-f选择]嘌呤-4,8（1H，9H）-二酮进行进一步评估，发现其在体外大鼠中性粒细胞模型中表现出环氧合酶抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm00125a029
• 作为产物：
  描述：

  9-benzyl-2,3-dihydro-1,3-dimethyl-6-hydroxypyrimido<2,1-f>purine-4,8(1H,9H)-dione 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到9-benzyl-2,3-dihydro-1,3-dimethyl-6-hydroxy-7-(3-methyl-2-butenyl)-pyrimido[2,1-f]purine-4,8(1H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的2,3-二氢-6-羟基嘧啶[2,1-f]嘌呤-4,8（1H，9H）-二酮的抗炎活性。

  摘要：

  合成了一系列基于新型2,3-二氢-6-羟基嘧啶[2,1-f]嘌呤-4,8（1H，9H）-二酮环系统的取代类似物，并显示出在其中的抗炎活性。佐剂性关节炎大鼠模型（AAR）。嘧啶嘌呤二酮在这种慢性炎症模型中表现出的活性与其先前研究的2-氧代同类物6-羟基嘧啶[2,1-f]嘌呤-2,4,8-（1H，3H，9H）相当）-三酮类药物，其最好的效力水平大约等于萘普生。基于其在AAR分析中的功效，9-苄基-2,3-二氢-1,3-二甲基-6-羟基-7-（3-甲基-2-丁烯基）嘧啶基-[2,1-f选择]嘌呤-4,8（1H，9H）-二酮进行进一步评估，发现其在体外大鼠中性粒细胞模型中表现出环氧合酶抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm00125a029

文献信息

• Anti-inflammatory and anti-allergic
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04666914A1

  公开（公告）日：1987-05-19

  Substituted 2,3-dihydro-6-(hydroxy)pyrimido[2,1-f]purine-4,8(1H,9H)-diones their tautomers and salts, are anti-inflammatory and anti-allergy agents. Methods for their preparation and use are described.

  2,3-二氢-6-(羟基)嘧啶并[2,1-f]嘌呤-4,8(1H,9H)-二酮及其互变异构体和盐，是抗炎和抗过敏剂。描述了其制备和使用方法。
• SUBSTITUTED 2,3-DIHYDRO-6-HYDROXY-PYRIMIDO AD2,1-f BD-PURINE-4,8(1H,9H)-DIONES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0221996A1

  公开（公告）日：1987-05-20
• SUBSTITUTED 2,3-DIHYDRO-6-HYDROXY-PYRIMIDO [2,1-f] PURINE-4,8(1H,9H)-DIONES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0221996B1

  公开（公告）日：1990-08-29
• US4816458A
  申请人：——

  公开号：US4816458A

  公开（公告）日：1989-03-28
• US4847377A
  申请人：——

  公开号：US4847377A

  公开（公告）日：1989-07-11