5,10,21,26-Tetra-tert-butyl-4,4,11,11,20,20,27,27-octamethyl-tricyclo[28.2.2.2^14,17]hexatriaconta-1(33),5,6,7,8,9,14(36),15,17(35),21,22,23,24,25,30(34),31-hexadecaene | 38864-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,10,21,26-Tetra-tert-butyl-4,4,11,11,20,20,27,27-octamethyl-tricyclo[28.2.2.2^14,17]hexatriaconta-1(33),5,6,7,8,9,14(36),15,17(35),21,22,23,24,25,30(34),31-hexadecaene
• CAS: 38864-90-3
• 化学式: C₆₀H₈₄
• 分子量: 805.327
• InChiKey: ZWAAYAOCWPSNDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.25
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-Bis(3,3,5,5-tetramethyl-4-oxohexyl)benzol 在 吡啶 、 甲基碘化镁 、 copper diacetate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 5,10,21,26-Tetra-tert-butyl-4,4,11,11,20,20,27,27-octamethyl-tricyclo[28.2.2.2^14,17]hexatriaconta-1(33),5,6,7,8,9,14(36),15,17(35),21,22,23,24,25,30(34),31-hexadecaene
  参考文献：
  名称：

  Layered Compounds. XVIII. Synthesis of a Paracyclophane Containing the 1,2,3,4,5-Hexapentaene Group and the Stereochemistry of Its Formation

  摘要：

  为了研究跨annular 电子相互作用，我们从环状二炔二醇 IX 通过二烯二溴化物 X 合成了新型环状 1,2,3,4,5-hexapentaene 化合物。从二炔二醇异构体 IXc-I 中得到的二炔二溴化物 Xc-I 与活性锌脱溴后得到环己五烯 IIc，而从第二个二炔二醇异构体 IXc-II 中得到的另一种二炔二溴化物 Xc-II 则没有脱溴。随后对二溴化物 Xc-I 进行了 X 射线晶体学分析，并确定了该二溴化物的 s-trans 结构。在这一结果的基础上，讨论了从二炔二醇转变到六方戊烯基团的立体化学过程。含有己五烯基团的环烷 IIa 的电子能谱显示，苯环与己五烯基团之间存在反π电子相互作用，这与其他己五烯衍生物 IIc 和 XV 不同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2398