2-{[1-[(2S,3R)-3-Benzyloxy-1-(2,2-dimethoxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid methyl ester | 253599-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-{[1-[(2S,3R)-3-Benzyloxy-1-(2,2-dimethoxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid methyl ester
• CAS: 253599-23-4
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₆
• 分子量: 378.425
• InChiKey: SYOUIKKGCMZHKQ-QOYGJQKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  86.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 2-{[1-[(2S,3R)-3-Benzyloxy-1-(2,2-dimethoxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid methyl ester 在 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 endo-methyl 3-(S)-[cis-3-benzyloxy-1-(2,2-dimethyloxyethyl)-4-oxo-azetidin-2-(S)-yl]-1,5-dimethyl-4,6-dioxooctahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate 、 endo-methyl 3-(R)-[cis-3-benzyloxy-1-(2,2-dimethyloxyethyl)-4-oxo-azetidin-2-(S)-yl]-1,5-dimethyl-4,6-dioxooctahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 4-(5'-pyrrolidinyl)-β-lactams

  摘要：

  The synthesis of novel 4-(5'-pynolidinyl)-beta-lactams from imines derived from 4-formyl-beta-lactams and alpha-amino esters via cascade imine-->azomethine ylide-->1,3-dipolar cycloaddition reactions is described. These cascades are endo-specific, exhibit facial stereoselectivity and occur in good to excellent yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00867-4
• 作为产物：
  描述：

  (+)-cis-3-(R)-benzyloxy-1-(2,2-dimethyloxyethyl)-4-(S)-[1-(S),2-dihydroxyethyl]-azetidin-2-one 在 sodium periodate 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-{[1-[(2S,3R)-3-Benzyloxy-1-(2,2-dimethoxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 4-(5'-pyrrolidinyl)-β-lactams

  摘要：

  The synthesis of novel 4-(5'-pynolidinyl)-beta-lactams from imines derived from 4-formyl-beta-lactams and alpha-amino esters via cascade imine-->azomethine ylide-->1,3-dipolar cycloaddition reactions is described. These cascades are endo-specific, exhibit facial stereoselectivity and occur in good to excellent yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00867-4