tert-Butyl-[1-(1-chloro-cyclohexyl)-meth-(E)-ylidene]-amine | 62134-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: tert-Butyl-[1-(1-chloro-cyclohexyl)-meth-(E)-ylidene]-amine
• CAS: 62134-58-1
• 化学式: C₁₁H₂₀ClN
• 分子量: 201.739
• InChiKey: KDSZTWMGBIHNCY-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[1-(1-chloro-cyclohexyl)-meth-(E)-ylidene]-amine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-Butyl-[1-cyclohex-1-enyl-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  α-氯代醛亚胺的反应性

  摘要：

  通过将二取代的乙醛与伯胺缩合，然后在四氯化碳中用N-氯代琥珀酰亚胺氯化来制备一系列的仲N-1-（2-氯亚烷基）胺。描述了对这些α-氯醛的N-同源物的反应性的研究。在甲醇中用甲醇钠处理标题化合物得到高产率的α，β-不饱和醛亚胺。然而，N-1-（2-氯-2-甲基亚丙基）胺提供了消除和重排产物的混合物，其通过氮丙啶中间体进行。另一方面，在甲醇中用甲醇盐处理的α-苯基取代的α-氯醛亚胺经历了α取代，这与S N相一致。1机制。强大的亲核试剂，例如甲醇中的硫酚钠和丙酮中的叠氮化钠会引起α取代。α-氯醛亚胺与格氏试剂的反应产生两个醛亚胺单元的偶联或α-烷基化。最后，将α-氯醛亚胺的反应性与相应的氧类似物，即α-氯醛的反应性进行了比较。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)87034-2
• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 环己烷基甲醛 生成 tert-Butyl-[1-(1-chloro-cyclohexyl)-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  α-氯代醛亚胺的反应性

  摘要：

  通过将二取代的乙醛与伯胺缩合，然后在四氯化碳中用N-氯代琥珀酰亚胺氯化来制备一系列的仲N-1-（2-氯亚烷基）胺。描述了对这些α-氯醛的N-同源物的反应性的研究。在甲醇中用甲醇钠处理标题化合物得到高产率的α，β-不饱和醛亚胺。然而，N-1-（2-氯-2-甲基亚丙基）胺提供了消除和重排产物的混合物，其通过氮丙啶中间体进行。另一方面，在甲醇中用甲醇盐处理的α-苯基取代的α-氯醛亚胺经历了α取代，这与S N相一致。1机制。强大的亲核试剂，例如甲醇中的硫酚钠和丙酮中的叠氮化钠会引起α取代。α-氯醛亚胺与格氏试剂的反应产生两个醛亚胺单元的偶联或α-烷基化。最后，将α-氯醛亚胺的反应性与相应的氧类似物，即α-氯醛的反应性进行了比较。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)87034-2

文献信息

• Synthesis, fragmentations and rearrangements of 3-(1-haloalkyl)oxaziridines
  作者：Norbert de Kimpe、Bart de Corte

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88271-5

  日期：1992.1

  variety of new 3-(1-haloalkyl)oxaziridines was synthesized by oxidation of α-chloro-, α-bromo-, α,α-dichloro-, α,α-dibromo- and α,α,α-trichloroaldimines with meta-chloroperbenzoic acid. Attempts to induce dehydrohalogenation into the elusive methyleneoxaziridines were unsuccessful. However, presumptive evidence is presented that 2-t-butyl-3-(trichloromethyl)oxaziridine is dehydrochlorinated into a transient

  通过将α-氯代，α-溴代，α，α-二氯-，α，α-二溴代和α，α-α-三氯代亚胺与间氧化反应合成了多种新的3-（1-卤代烷基）恶唑烷-氯过苯甲酸。试图将脱氢卤化作用引入难以捉摸的亚甲基恶唑烷中的尝试没有成功。然而，提供了推定证据，即2-叔丁基-3-（三氯甲基）恶唑烷被脱氯化氢成瞬时的亚甲基恶唑烷，后者经化合价异构化成中间体亚氨基环氧乙烷，后者被片段化成叔丁基异氰化物。报告了标题化合物的各种类型的反应。其中，2-烷基-3-（1-氯-1-甲基）乙基恶唑烷与甲基锂重排成2-（N-烷基）氨基异丁醛。
• Kimpe, Norbert de; Stanoeva, Elena; Verhe, Roland, Synthesis, 1988, # 8, p. 587 - 592
  作者：Kimpe, Norbert de、Stanoeva, Elena、Verhe, Roland、Schamp, Niceas

  DOI：——

  日期：——