1,3-diamino-9-benzyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido<4,5-c><2,6>naphthyridin-6(5H,9H)-one hydrochloride | 130985-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-diamino-9-benzyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido<4,5-c><2,6>naphthyridin-6(5H,9H)-one hydrochloride
• CAS: 130985-84-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₆O*ClH
• 分子量: 358.83
• InChiKey: MXGYQOQLNUVYMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  113.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diamino-9-benzyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido<4,5-c><2,6>naphthyridin-6(5H,9H)-one hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 、 Adam’s catalyst 盐酸 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 水 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 作用下， 以 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 (+/-)-cis-3-amino-1-oxo-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-2H-pyrimido<4,5-c><2,6>naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  5,11-亚甲基四氢-5-脱氮高纯叶酸的合成及生物活性。

  摘要：

  据报道，5,10-亚甲基四氢叶酸（4）的一种稳定，半刚性的模拟物5,11-亚甲基-5-脱氮基-氢脱氢氟甲酸酯（5）的合成可能是胸苷酸合酶（TS）的抑制剂。关键中间体3-氨基-1-氧代-四氢嘧啶[4,5-c] [2,6]萘啶（6）是通过2,4,6-三氨基嘧啶与乙基1-苄基-3-的区域特异性环缩合获得的羰基-4-哌啶羧酸氧代，然后卤化（得到的内酰胺9）和催化氢解。选择性还原6，然后用对氟苯甲酸叔丁酯芳基化，皂化，再与L-谷氨酸二乙酯偶合，然后皂化，得到目标化合物5。测试了标题化合物作为Manca人淋巴瘤细胞生长的抑制剂，也作为Manca细胞和干酪乳杆菌的TS抑制剂，发现该化合物无活性。另外，化合物5也不能抑制干酪乳杆菌和Manca细胞的甘氨酰胺核糖核苷酸甲酰基转移酶。

  DOI：

  10.1021/jm00106a022