5-bromo-1-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,4-diphenylpentan-2-yl)indole | 1562703-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,4-diphenylpentan-2-yl)indole
• CAS: 1562703-75-6
• 化学式: C₃₁H₃₈BrNOSi
• 分子量: 548.638
• InChiKey: FBSNDOHRDFGRFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.36
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  14.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,4-diphenylpentan-2-yl)indole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到4-(5-bromo-indol-1-yl)-2,2-diphenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化未活化烯烃与吲哚的分子间加氢胺化

  摘要：

  将NH键加成到烯烃上是合成烷基胺的最直接途径。目前，分子间加氢胺化仅限于包含 NH 键或活化烯烃的窄范围试剂的反应，并且所有添加到未活化烯烃的例子都需要大量过量的烯烃。我们报告了吲哚与未活化烯烃的分子间加氢胺化反应。反应发生时只有 1.5 当量的烯烃，仅以良好的产率形成 N-烷基吲哚。催化剂静止状态的表征、动力学数据、标记研究和计算数据表明，通过将烯烃插入 N-吲哚基配合物的 Ir-N 键中发生加成，并且这种插入反应比将烯烃插入 Ir 中更快异构 C-2-吲哚基复合物的 -C 键。

  DOI：

  10.1021/ja412116d
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 tert-butyl((2,2-diphenylpent-4-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙醚 、 正辛烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到5-bromo-1-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,4-diphenylpentan-2-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  铱催化未活化烯烃与吲哚的分子间加氢胺化

  摘要：

  将NH键加成到烯烃上是合成烷基胺的最直接途径。目前，分子间加氢胺化仅限于包含 NH 键或活化烯烃的窄范围试剂的反应，并且所有添加到未活化烯烃的例子都需要大量过量的烯烃。我们报告了吲哚与未活化烯烃的分子间加氢胺化反应。反应发生时只有 1.5 当量的烯烃，仅以良好的产率形成 N-烷基吲哚。催化剂静止状态的表征、动力学数据、标记研究和计算数据表明，通过将烯烃插入 N-吲哚基配合物的 Ir-N 键中发生加成，并且这种插入反应比将烯烃插入 Ir 中更快异构 C-2-吲哚基复合物的 -C 键。

  DOI：

  10.1021/ja412116d