methyl-3-{5-[4-(dimethylaminocarbonyl)butanoylamino]-2-(6-hydroxy-4E-tetradecenyloxy)phenyl}propanoate | 197725-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-3-{5-[4-(dimethylaminocarbonyl)butanoylamino]-2-(6-hydroxy-4E-tetradecenyloxy)phenyl}propanoate
• CAS: 197725-76-1
• 化学式: C₃₁H₅₀N₂O₆
• 分子量: 546.748
• InChiKey: PXZMOCYSLWWVMB-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  105.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3-{5-[4-(dimethylaminocarbonyl)butanoylamino]-2-(6-hydroxy-4E-tetradecenyloxy)phenyl}propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到3-{5-[4-(dimethylaminocarbonyl)butanoylamino]-2-(6-hydroxy-4E-tetradecenyloxy)phenyl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4结构类似物的合成及其受体结合活性。

  摘要：

  白三烯B4（LTB4）的结构类似物是根据LTB4的合理构象设计的（1）。将构象体A或B的C-7-C-9连接到芳香环系统中，导致发现苯类似物2、4和6a。将构象体C或D的C-4-C-9连接到芳香环系统中，导致发现类似物3、5和7。评估了本研究中化合物对[3H] LTB4结合的抑制作用人类嗜中性粒细胞，并通过第二次完整的人类嗜中性粒细胞功能测定来确定激动剂/拮抗剂活性。制备的第一个类似物化合物2-7在LTB4受体结合试验中显示出中等效力。通过将另一个取代基引入芳环对这些化合物进行修饰，可显着提高受体结合力（28c，IC50 = 0.020 microM; 38c，IC50 = 0。020微米; 52a，IC 50 ＝0.020μM；52b，IC 50 ＝0.018μM。LTB4的大多数这些结构类似物表现出激动剂活性。在这项研究中制备的类似物中，只有化合物57在10 microM时显示出弱的LTB4受体拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00090-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl-3-{5-[4-(dimethylaminocarbonyl)butanoylamino]-2-(3-formylpropoxy)phenyl}propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 methyl-3-{5-[4-(dimethylaminocarbonyl)butanoylamino]-2-(6-hydroxy-4E-tetradecenyloxy)phenyl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4结构类似物的合成及其受体结合活性。

  摘要：

  白三烯B4（LTB4）的结构类似物是根据LTB4的合理构象设计的（1）。将构象体A或B的C-7-C-9连接到芳香环系统中，导致发现苯类似物2、4和6a。将构象体C或D的C-4-C-9连接到芳香环系统中，导致发现类似物3、5和7。评估了本研究中化合物对[3H] LTB4结合的抑制作用人类嗜中性粒细胞，并通过第二次完整的人类嗜中性粒细胞功能测定来确定激动剂/拮抗剂活性。制备的第一个类似物化合物2-7在LTB4受体结合试验中显示出中等效力。通过将另一个取代基引入芳环对这些化合物进行修饰，可显着提高受体结合力（28c，IC50 = 0.020 microM; 38c，IC50 = 0。020微米; 52a，IC 50 ＝0.020μM；52b，IC 50 ＝0.018μM。LTB4的大多数这些结构类似物表现出激动剂活性。在这项研究中制备的类似物中，只有化合物57在10 microM时显示出弱的LTB4受体拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00090-4