(-)-(1Z,2S,3S,4R,5S)-5-[(allyloxycarbonyl)oxy]-1-ethylidene-3-[(1S)-1-phenylethoxy]-2,4,6-trimethylheptyl benzoate | 1258965-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1Z,2S,3S,4R,5S)-5-[(allyloxycarbonyl)oxy]-1-ethylidene-3-[(1S)-1-phenylethoxy]-2,4,6-trimethylheptyl benzoate
• CAS: 1258965-43-3
• 化学式: C₃₁H₄₀O₆
• 分子量: 508.655
• InChiKey: ZPIYAROZXXNDNZ-RDPKWOSTSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1Z,2S,3S,4R,5S)-5-[(allyloxycarbonyl)oxy]-1-ethylidene-3-[(1S)-1-phenylethoxy]-2,4,6-trimethylheptyl benzoate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(+)-(1Z,2S,3S,4R,5S)-5-[(allyloxycarbonyl)oxy]-1-ethylidene-3-hydroxy-2,4,6-trimethylheptyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-二十碳四烯醇的全合成和绝对构型的确定

  摘要：

  由二氧化硫与1-氧-1,3-二烯和（E）-甲硅烷基烯醇醚组成的反应级联反应是（-）-二十碳四烯酚短总合成的基础（参见方案; TMS =三甲基甲硅烷基）。明确确定了这种天然产物的绝对构型，该构型最早于1996年从腹足类软体动物中提取。

  DOI：

  10.1002/anie.201003735
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1Z,2S,3S,4S,5S)-1-ethylidene-5-hydroxy-3-((1S)-1-phenylethoxy)-2,4,5-trimethylheptyl benzoate 、 氯甲酸烯丙酯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以85%的产率得到(-)-(1Z,2S,3S,4R,5S)-5-[(allyloxycarbonyl)oxy]-1-ethylidene-3-[(1S)-1-phenylethoxy]-2,4,6-trimethylheptyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-二十碳四烯醇的全合成和绝对构型的确定

  摘要：

  由二氧化硫与1-氧-1,3-二烯和（E）-甲硅烷基烯醇醚组成的反应级联反应是（-）-二十碳四烯酚短总合成的基础（参见方案; TMS =三甲基甲硅烷基）。明确确定了这种天然产物的绝对构型，该构型最早于1996年从腹足类软体动物中提取。

  DOI：

  10.1002/anie.201003735