deazanebularin 5'-monophosphate | 36167-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: deazanebularin 5'-monophosphate
• 英文别名: O⁵-phosphono-1-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl-β-D-1-deoxy-ribofuranose
• CAS: 36167-55-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₃O₇P
• 分子量: 331.222
• InChiKey: MSOJLOWFUZQRCH-TURQNECASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  147.16
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-Deazanebularin 在 磷烯醇丙酮酸 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 生成 deazanebularin 5'-triphosphate 、 deazanebularin 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  5-溴小球菌素的生化和生物学特性：对细胞DNA定向和病毒RNA定向的RNA合成的差异作用。

  摘要：

  我们已经研究了5-溴微球菌素（4-氨基-5-溴-7-β-d-呋喃呋喃糖基-吡咯并[2,3-d]嘧啶）（BrTu）的生物化学和生物学特性，该类似物具有高度的细胞毒性。吡咯并[2,3-d]嘧啶核糖核苷酸抗生素结核菌素（Tu）干扰许多细胞过程，并已显示具有生物学特异性和选择性。因此，BrTu通过磷酸化进入哺乳动物细胞核苷酸库，以未修饰的形式掺入RNA中，因此可逆地抑制（15 microM）哺乳动物细胞生长和高分子量细胞RNA种类（即mRNA和rRNA）。但是，BrTu（300 microM）不能抑制小核糖核酸病毒RNA的合成或繁殖，从而区分病毒RNA依赖型和DNA依赖的各种形式的RNA合成，无论是细胞来源还是病毒来源；因此，BrTu作为研究细胞与病毒关系的代谢探针应被证明是有价值的。此外，BrTu是腺苷激酶的底物（K（m）= 24 microM），也是其有效的抑制剂（K（i）= 0.93 microM）。因此，低浓度的BrTu（1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.054