(3aR,8bR)-3a-Methoxymethyl-6,8b-dimethyl-3-oxo-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-2-carboxylic acid ethyl ester | 126135-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3aR,8bR)-3a-Methoxymethyl-6,8b-dimethyl-3-oxo-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 126135-47-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: YNBUNYRPAMORGH-VIYFESSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8bR)-3a-Methoxymethyl-6,8b-dimethyl-3-oxo-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-2-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 、 四溴化碳 、 水 、 氢气 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-isoaplysin
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of (.+-.)-debromoaplysin, (.+-.)-aplysin, (.+-.)-debromoaplysinol, (.+-.)-aplysinol, and (.+-.)-isoaplysin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a022
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 cis-2a,7b-dihydro-2a-(methoxymethyl)-5,7b-dimethylcyclobutabenzofuran-2-(1H)-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以82%的产率得到(3aR,8bR)-3a-Methoxymethyl-6,8b-dimethyl-3-oxo-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of (.+-.)-debromoaplysin, (.+-.)-aplysin, (.+-.)-debromoaplysinol, (.+-.)-aplysinol, and (.+-.)-isoaplysin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a022