(5-amino-1-ethyl-1H-benzo[d]imidazol-4-yl)(phenyl)methanone | 1173116-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-amino-1-ethyl-1H-benzo[d]imidazol-4-yl)(phenyl)methanone
• CAS: 1173116-63-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: GZSFGQLUFGPGBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-amino-1-ethyl-1H-benzo[d]imidazol-4-yl)(phenyl)methanone 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.33h， 以45%的产率得到3-ethyl-3,10-dihydrofluoreno[1,2-d]imidazol-10-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new heterocyclic system — Fluoreno[1,2-d]imidazol-10-one

  摘要：

  通过重氮化 1-取代的 4-苯甲酰基-5-氨基苯并咪唑（4a-4g）的环化，合成了各种取代的氟并[1,2-d]咪唑-10-酮（5a-5g）。化合物 4a-4g 是由 3H-咪唑并[4′,5′:3,4]苯并[c]异恶唑（3a-3g）在 EtOH/NaOH 溶液中用锌粉还原开环制备的。

  DOI：

  10.1139/v09-062
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-1-乙基-5-硝基-1H-苯并咪唑 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (5-amino-1-ethyl-1H-benzo[d]imidazol-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑和二氮杂卓部分的新型杂化物：设计、合成、表征、分子对接研究及其与苯二氮卓受体的体外相互作用

  摘要：

  摘要 苯二氮卓类药物是世界上最广泛使用的药物之一。它们用于多种适应症，包括焦虑、失眠、肌肉松弛、缓解中枢神经系统病理引起的痉挛和癫痫。在这项工作中，我们通过合适的苯并咪唑衍生物与甘氨酸的反应合成了一些基于苯并咪唑和二氮杂卓支架的新杂化物。NMR 谱、IR 和质量以及元素分析证实了标题化合物的结构。还检查了标题化合物对 HEK293 细胞中表达的重组苯二氮卓受体 ( αxβ 2/3 γ 2, x = 1–3, 5) 的体外相互作用。结果表明，标题化合物对α 1 β 2 γ 2 亚型表现出合适的亲和力（K i = 16–29 nM）。为了更深入地了解它们与苯二氮卓受体的相互作用，采用了分子动力学模拟。根据分子动力学模拟结果，Pro85、Leu103、Pro101、Gln102、Ile79、Ser80、Pro17、Leu82和Val84通过疏水作用与最有效的配体相互作用，Asp86和Leu87通过氢键相互作用与配体相互作用。

  DOI：

  10.1080/07391102.2022.2136246