phenyl(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)piperidin-1-yl)methanone | 1440956-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)piperidin-1-yl)methanone
• CAS: 1440956-21-7
• 化学式: C₁₈H₂₆BNO₃
• 分子量: 315.22
• InChiKey: QJLGMJXUXOBOAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)piperidin-1-yl)methanone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-benzoylpiperidin-4-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  铜促进的伯烷基硼酸和仲烷基硼酸的三氟甲基化

  摘要：

  新夫妇：用TMSCF 3的铜促进的伯烷基硼酸和仲烷基硼酸的三氟甲基化将过渡金属催化的三氟甲基化反应的范围扩展到了sp 3杂化的碳中心。它也代表的用于第一实施例中一个的Cu催化的Ç  C交叉耦合烷基硼酸衍生物的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201206681
• 作为产物：
  描述：

  、 联硼酸频那醇酯 在 silver(I) pentafluoropropionate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到phenyl(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  烷基键化合物的合成中氧键的自由基途径裂解

  摘要：

  我们报告了烷基甲苯磺酸盐的银催化的硼酸酯化反应，这为合成具有良好官能团相容性和优异化学选择性的烷基硼化合物提供了一种新方法。目前的工作在能够参与自由基裂解途径的相当有限数量的C-O键上增加了高度极化的甲苯磺酸烷基酯C-O键。机理研究表明，原位生成的silver（0）催化物种是活性催化物种，并且在C-O键的自由基途径裂解中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800500

文献信息

• Silver-Catalyzed Radical Fluorination of Alkylboronates in Aqueous Solution
  作者：Zhaodong Li、Zhentao Wang、Lin Zhu、Xinqiang Tan、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja509548z

  日期：2014.11.19

  We report herein an efficient and general method for the deboronofluorination of alkylboronates. Thus, with the catalysis of AgNO3, the reactions of various alkylboronic acids or their pinacol esters with Selectfluor reagent in acidic aqueous solution afforded the corresponding alkyl fluorides under mild conditions. A broad substrate scope and wide functional group compatibility were observed. A radical mechanism is proposed for this site-specific fluorination.