(S)-1-((2S,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methoxy-3-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol | 423158-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-((2S,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methoxy-3-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol
• CAS: 423158-95-6
• 化学式: C₂₇H₃₄O₅Si
• 分子量: 466.649
• InChiKey: QZVXISHVIQKNNV-JUCVYKANSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((2S,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methoxy-3-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(2S,3R,4S,6S)-6-((S)-1-Hydroxy-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-2-methoxy-5-methylene-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Presumed Amphidinolide A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020201)41:3<508::aid-anie508>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methoxy-3-methylene-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到(S)-1-((2S,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methoxy-3-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Presumed Amphidinolide A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020201)41:3<508::aid-anie508>3.0.co;2-7