(2S,3R)-3-Hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-oxazolidin-3-yl)-2-methyl-heptan-1-one | 78944-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3R)-3-Hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-oxazolidin-3-yl)-2-methyl-heptan-1-one
• CAS: 78944-49-7
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃
• 分子量: 257.373
• InChiKey: XVNDCBCFSMHLTB-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-oxazolidin-3-yl)-2-methyl-heptan-1-one 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3-hydroxy-2-methylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性羟醛缩合。3. 通过锆烯醇化物进行赤型选择性缩合

  摘要：

  扭曲的丙二烯结构 8.'O 随着温度升高而失去活性进一步表明 8 可能通过中间态或过渡态迅速外消旋，该中间态或过渡态可由三种结构 6、11 或 12 中的任何一种或双自由基表示。最后，由于光学活性 8 至 9 的协同打开应产生活性烃，因此在没有呋喃捕集器的情况下，允许 13 与薄荷醇钾反应。不幸的是，9 仅以非常低的产率形成（仅 2-3%；可能是由于在与反应性较低的碱的非常缓慢的反应过程中热稳定性低）。然而，在将其银盐分离并非常彻底地洗涤以去除所有痕量薄荷醇后，形成的少量确实被发现具有光学活性（[.ID2$+2.2 f 0.2'；微池）。

  DOI：

  10.1021/ja00400a071
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以96%的产率得到(2S,3R)-3-Hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-oxazolidin-3-yl)-2-methyl-heptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性羟醛缩合。3. 通过锆烯醇化物进行赤型选择性缩合

  摘要：

  扭曲的丙二烯结构 8.'O 随着温度升高而失去活性进一步表明 8 可能通过中间态或过渡态迅速外消旋，该中间态或过渡态可由三种结构 6、11 或 12 中的任何一种或双自由基表示。最后，由于光学活性 8 至 9 的协同打开应产生活性烃，因此在没有呋喃捕集器的情况下，允许 13 与薄荷醇钾反应。不幸的是，9 仅以非常低的产率形成（仅 2-3%；可能是由于在与反应性较低的碱的非常缓慢的反应过程中热稳定性低）。然而，在将其银盐分离并非常彻底地洗涤以去除所有痕量薄荷醇后，形成的少量确实被发现具有光学活性（[.ID2$+2.2 f 0.2'；微池）。

  DOI：

  10.1021/ja00400a071