(4S,1'S)-4-(1-Methylethyl)-2-(1-phenylmethyl-3-butenyl)-4,5-dihydrooxazole | 93684-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,1'S)-4-(1-Methylethyl)-2-(1-phenylmethyl-3-butenyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4S,1'R)-4,5-dihydro-2-(1-phenylmethyl-3-butenyl)-4-(1-methylethyl)oxazole
• CAS: 93684-65-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: GZASTFSRFGAHPS-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Allyl-4-isopropyl-2-[2-phenyl-eth-(Z)-ylidene]-oxazolidine 以 萘烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,1'S)-4-(1-Methylethyl)-2-(1-phenylmethyl-3-butenyl)-4,5-dihydrooxazole 、 (4S,1'S)-4,5-dihydro-2-(1-phenylmethyl-3-butenyl)-4-(1-methylethyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基烯酮 N,O-缩醛的克莱森重排中的不对称诱导

  摘要：

  关于转座烷基-4 烯丙基-3 苯乙叉-2 恶唑烷 en 烷基-4 苄基-1' 丁烯-3' 基-2 恶唑啉-2

  DOI：

  10.1021/ja00288a028

文献信息

• Diastereoselective Construction of α-Quaternary Carbon Centers in the Chiral-Auxiliary-Mediated Aza-Claisen Rearrangement of Ketene<i>N</i>-Allyl-<i>N</i>,<i>O</i>-acetals
  作者：Mark J. Kurth、Edward G. Brown

  DOI：10.1055/s-1988-27574

  日期：——

  The aza-Claisen rearrangement of ketene N-allyl-N,O-acetals has been applied to the diastereoselective construction of precursors of 2-quaternary 4-pentenoic acids (82-97% ds). Best yields are obtained when alkoxides are used to deprotonate the intermediate oxazolinium salts.

  烯酮 N-烯丙基-N,O-乙醛的氮-克莱森重排已被应用于非对映选择性地构建 2-季 4-戊烯酸（82-97% ds）的前体。当使用烷氧基化合物对中间草唑啉鎓盐进行去质子化时，产量最高。