(4S,5R)-1-((2S,3R)-1-Benzenesulfonyl-3,5-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyridin-2-yl)-3,4-dimethyl-5-phenyl-imidazolidin-2-one | 765952-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-1-((2S,3R)-1-Benzenesulfonyl-3,5-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyridin-2-yl)-3,4-dimethyl-5-phenyl-imidazolidin-2-one
• CAS: 765952-25-8
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₃S
• 分子量: 439.579
• InChiKey: OOHXKTMYLHRPLZ-CQIJRDABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三甲基硅烷 、 (4S,5R)-1-((2S,3R)-1-Benzenesulfonyl-3,5-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyridin-2-yl)-3,4-dimethyl-5-phenyl-imidazolidin-2-one 在 溴化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R)-2-Allyl-1-benzenesulfonyl-3,5-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine 、 (2S,3R)-2-Allyl-1-benzenesulfonyl-3,5-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  艾伦酰胺的反电子需求氮杂[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  本文描述了烯丙酰胺与1-氮杂二烯的电子反需求氮杂-[4 + 2]环加成反应。说明了溶剂对非对映选择性的影响以及合成范围和机理的见解。尽管存在一些合成限制，但这种aza- [4 + 2]环加成的确为合成aza-糖苷相关的杂环提供了有用的模板。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.117
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-1-((S)-1-Benzenesulfonyl-5-methyl-3-methylene-1,2,3,4-tetrahydro-pyridin-2-yl)-3,4-dimethyl-5-phenyl-imidazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以42%的产率得到(4S,5R)-1-((2S,3R)-1-Benzenesulfonyl-3,5-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyridin-2-yl)-3,4-dimethyl-5-phenyl-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on a Urea-Directed Stork−Crabtree Hydrogenation. Synthesis of the C1−C9 Subunit of (+)-Zincophorin

  摘要：

  [GRAPHICS]A detailed account on the stereoselective synthesis of the C1-C9 subunit of (+)-zincophorin is described here. This approach features the first application of a stereoselective inverse electron demand hetero-[4 + 2] cycloaddition of chiral allenamides in natural product synthesis. The C1-C9 subunit matches Cossy's intermediate, thereby constituting a formal total synthesis. In addition, details of an unusual urea-directed Stork-Crabtree hydrogenation observed during these efforts are also disclosed here.

  DOI：

  10.1021/jo7017922