(1R,3aR,4aR,8aR,8bS)-3a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methoxymethoxy-8a-methoxymethoxymethyl-6,8b-dimethyl-1,2,3a,4a,7,8,8a,8b-octahydro-benzo[b]cyclopenta[d]furan-3-one | 204910-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,3aR,4aR,8aR,8bS)-3a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methoxymethoxy-8a-methoxymethoxymethyl-6,8b-dimethyl-1,2,3a,4a,7,8,8a,8b-octahydro-benzo[b]cyclopenta[d]furan-3-one
• CAS: 204910-21-4
• 化学式: C₂₄H₄₂O₇Si
• 分子量: 470.679
• InChiKey: YHZUPXLUDIRDRV-UOHRICOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4aR,8aR,8bS)-3a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methoxymethoxy-8a-methoxymethoxymethyl-6,8b-dimethyl-1,2,3a,4a,7,8,8a,8b-octahydro-benzo[b]cyclopenta[d]furan-3-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以68%的产率得到(1R,3aR,4aR,8aR,8bS)-3a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methoxymethoxy-8a-methoxymethoxymethyl-6,8b-dimethyl-2,3,3a,4a,7,8,8a,8b-octahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Verrucarol（1）的全合成。

  摘要：

  我们已经完成了作为天然Verrucarin A水解产物而获得的天花粉类倍半萜的（-）-verrucarol的总合成。我们的总合成始于先前报道的对映体纯的双环α-甲基化的γ-内酯。 D-葡萄糖。整个合成的关键步骤是（1）使用四碳醛作为亲电试剂，将醛醇样碳-碳键形成到起始内酯上，以引入共享四氯苯并三环的B和C环的季立体立体碳骨架；（2）衍生的ε-酯内酯的Dieckmann环化反应，用于构建C环等效物；（3）Barton脱羧氧化作用，用于将Dieckmann环化反应产物中的羧酸官能团转化为羟基，

  DOI：

  10.1021/jo972309f
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,3R,3aR,4aR,8aR,8bS)-3a-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methoxymethoxy-8a-methoxymethoxymethyl-6,8b-dimethyl-2,3,3a,4a,7,8,8a,8b-octahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-3-yl ester 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1R,3aR,4aR,8aR,8bS)-3a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methoxymethoxy-8a-methoxymethoxymethyl-6,8b-dimethyl-1,2,3a,4a,7,8,8a,8b-octahydro-benzo[b]cyclopenta[d]furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Verrucarol（1）的全合成。

  摘要：

  我们已经完成了作为天然Verrucarin A水解产物而获得的天花粉类倍半萜的（-）-verrucarol的总合成。我们的总合成始于先前报道的对映体纯的双环α-甲基化的γ-内酯。 D-葡萄糖。整个合成的关键步骤是（1）使用四碳醛作为亲电试剂，将醛醇样碳-碳键形成到起始内酯上，以引入共享四氯苯并三环的B和C环的季立体立体碳骨架；（2）衍生的ε-酯内酯的Dieckmann环化反应，用于构建C环等效物；（3）Barton脱羧氧化作用，用于将Dieckmann环化反应产物中的羧酸官能团转化为羟基，

  DOI：

  10.1021/jo972309f