1-Piperidinecarboxylic acid, 3-ethenyl-4-(2-hydroxyethyl)-, phenylmethylester, (3R,4S)- | 657408-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Piperidinecarboxylic acid, 3-ethenyl-4-(2-hydroxyethyl)-, phenylmethylester, (3R,4S)-
• 英文别名: (3R,4S)-4-(2-Hydroxy-ethyl)-3-vinyl-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 657408-11-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: ANRCGRNDOXDPOW-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Piperidinecarboxylic acid, 3-ethenyl-4-(2-hydroxyethyl)-, phenylmethylester, (3R,4S)- 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以428 mg的产率得到1-Piperidinecarboxylic acid, 3-ethenyl-4-(2-oxoethyl)-, phenylmethylester, (3R,4S)-
  参考文献：
  名称：

  奎宁和奎尼丁的催化不对称全合成

  摘要：

  奎宁和奎尼丁的催化不对称合成分 16 步完成。最近开发的salen（Al）催化的氰基乙酸甲酯的对映选择性迈克尔加成用于将关键的C4立体中心设置为92％ee，并且后期不对称二羟基化用于区分常见中间体并获得两种所需的具有高的非对映体产品选择性。

  DOI：

  10.1021/ja039550y
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-(3R)-vinylpiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-Piperidinecarboxylic acid, 3-ethenyl-4-(2-hydroxyethyl)-, phenylmethylester, (3R,4S)-
  参考文献：
  名称：

  奎宁和奎尼丁的催化不对称全合成

  摘要：

  奎宁和奎尼丁的催化不对称合成分 16 步完成。最近开发的salen（Al）催化的氰基乙酸甲酯的对映选择性迈克尔加成用于将关键的C4立体中心设置为92％ee，并且后期不对称二羟基化用于区分常见中间体并获得两种所需的具有高的非对映体产品选择性。

  DOI：

  10.1021/ja039550y