[carbonyl-¹⁴C]methoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane | 2742-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [carbonyl-¹⁴C]methoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane
• 英文别名: Methoxy-<¹⁴C>carbonylmethylentriphenylphosphoran；(1-14C)-Triphenylphosphin-methoxycarbonyl-methylen；(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-[1-¹⁴C]acetic acid methyl ester
• CAS: 2742-21-4
• 化学式: C₂₁H₁₉O₂P
• 分子量: 336.343
• InChiKey: NTNUDYROPUKXNA-HWILPRLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-6-hydroxybenzofuran-5-carboxaldehyde 、 [carbonyl-¹⁴C]methoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 0.33h， 以38 mg的产率得到[7-¹⁴C]bergapten
  参考文献：
  名称：

  [7-（14）C] Bergapten的合成。

  摘要：

  Bergapten（1）是呋喃香豆素的天然产品，目前用于治疗皮肤疾病。由于过去尝试用14 C标记1的尝试仅限于其5-甲氧基，因此现在描述所需环[ 7-14 C] 1的合成。文献报道前体4-甲氧基-6-羟基苯并呋喃-5-甲醛（3）与Wittig与稳定的[羰基14 C]甲氧基羰基亚甲基三苯基磷烷（4）反应得到[ 7-14 C] 1，放射化学产率为47％，通过薄层色谱，HPLC，mp和质子NMR对所需产物进行表征。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3172
• 作为产物：
  描述：

  bromo-[1-14C]acetic acid methyl ester 、 三苯基膦 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以125 mg的产率得到[carbonyl-¹⁴C]methoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  [7-（14）C] Bergapten的合成。

  摘要：

  Bergapten（1）是呋喃香豆素的天然产品，目前用于治疗皮肤疾病。由于过去尝试用14 C标记1的尝试仅限于其5-甲氧基，因此现在描述所需环[ 7-14 C] 1的合成。文献报道前体4-甲氧基-6-羟基苯并呋喃-5-甲醛（3）与Wittig与稳定的[羰基14 C]甲氧基羰基亚甲基三苯基磷烷（4）反应得到[ 7-14 C] 1，放射化学产率为47％，通过薄层色谱，HPLC，mp和质子NMR对所需产物进行表征。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3172