| 596792-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• CAS: 596792-61-9
• 化学式: C₇₆H₁₀₂O₁₀Si₂
• 分子量: 1231.81
• InChiKey: WDWBKLJCFPQASB-ZMJALOAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.68
• 重原子数：
  88.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 pyridine-SO3 complex 、 4 Angstroem MS 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(1R,3S,4'S,5R,6S,7S,8R,10S,11S,12S,13R,15S,17R,19R,21S,22R,24S)-6,7,12,17,21-pentamethyl-4',11-bis(naphthalen-2-ylmethoxy)-21-[(1R)-1-(naphthalen-2-ylmethoxy)but-3-enyl]spiro[4,9,14,20,25-pentaoxapentacyclo[13.10.0.03,13.05,10.019,24]pentacosane-8,2'-oxolane]-22-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  一条通往西瓜毒素右翼的简明路线

  摘要：

  提出了一条简洁的途径，制备了雪茄毒素（CTX）和51- hydroxyCTX3C的HIJKLM环片段10，其中氧肟酸根阴离子的加成和分子内羰基烯化作用被用作关键转化。本过程仅需要从I形环5开始进行23个步骤，而在CTX3C的相应右翼11的先前合成中采用了35个步骤。本合成物的高效率可确保为全合成和生物医学应用提供10种原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01214-0
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[[(1R,3S,4'S,5R,6S,7S,8R,10S,11S,12S,13R,15S,17R,19R,21S,22R,24S)-3-methoxy-6,7,12,17,21-pentamethyl-4',11-bis(naphthalen-2-ylmethoxy)-22-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[4,9,14,20,25-pentaoxapentacyclo[13.10.0.03,13.05,10.019,24]pentacosane-8,2'-oxolane]-21-yl]methoxy]-diphenylsilane 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin右翼片段的立体选择性合成的新。

  摘要：

  高立体选择性地合成了瓜瓜毒素的右翼（13和14）。合成中的关键转变是（i）连接H环的环氧乙烷基阴离子策略，（ii）分子内羰基烯化以使J环环化，（iii）环氧乙缩醛的区域和立体选择性还原以安装C42-立体中心和（iv）立体选择性还原醚化以构建K环。与先前的合成方法相比，本方法大大提高了立体选择性和效率。值得注意的是，单环I环5仅需23个步骤建造雪茄毒素的右翼。本合成的高度实用性确保了这些复杂片段的充分供应，以用于总合成和生物医学应用。

  DOI：

  10.1021/jo049877x