(-)-[2R-(2R*,3R*,4R*,5R*,9S*),6E]-3,10-bis-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methoxy-9-(4-methoxyphenylmethoxy)-2,4,7-trimethyldec-6-en-1-ol | 1253859-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-[2R-(2R*,3R*,4R*,5R*,9S*),6E]-3,10-bis-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methoxy-9-(4-methoxyphenylmethoxy)-2,4,7-trimethyldec-6-en-1-ol
• CAS: 1253859-00-5
• 化学式: C₃₄H₆₄O₆Si₂
• 分子量: 625.05
• InChiKey: GKMSFGWKOHPDCT-GUXSFBFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.61
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-[2R-(2R*,3R*,4R*,5R*,9S*),6E]-3,10-bis-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methoxy-9-(4-methoxyphenylmethoxy)-2,4,7-trimethyldec-6-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到(+)-[2S-(2R*,3R*,4S*,5S*,9R*),6E]-3,10-bis-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methoxy-9-(4-methoxyphenylmethoxy)-2,4,7-trimethyldec-6-enal
  参考文献：
  名称：

  (-)-Callipeltoside A的全合成

  摘要：

  (-)-callipeltoside A ( 1 )的全合成已经实现。核心大环是通过双重大环内酯化/吡喃半缩酮形成反应制成的，开发该反应是为了避免与 β-酮内酯底物形成酰基烯酮的可逆性质相关的问题。还描述了围绕闭环复分解 (RCM) 和中继闭环复分解 (RRCM) 反应的天然产物核心的初步方法。

  DOI：

  10.1021/jo101598y
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1-{[1S-(1R*,5S*,6S*,7R*),3E]-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-5-methoxy-3,6,8-trimethylnona-3,8-dienyloxymethyl}-4-methoxybenzene 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.75h， 以99%的产率得到(-)-[2R-(2R*,3R*,4R*,5R*,9S*),6E]-3,10-bis-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methoxy-9-(4-methoxyphenylmethoxy)-2,4,7-trimethyldec-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Callipeltoside A的全合成

  摘要：

  (-)-callipeltoside A ( 1 )的全合成已经实现。核心大环是通过双重大环内酯化/吡喃半缩酮形成反应制成的，开发该反应是为了避免与 β-酮内酯底物形成酰基烯酮的可逆性质相关的问题。还描述了围绕闭环复分解 (RCM) 和中继闭环复分解 (RRCM) 反应的天然产物核心的初步方法。

  DOI：

  10.1021/jo101598y