bis[(3S,4R)-3-[(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-1-(2-pentynyl)-2-azetidinone]-4-diselenide | 1286169-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: bis[(3S,4R)-3-[(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-1-(2-pentynyl)-2-azetidinone]-4-diselenide
• CAS: 1286169-52-5
• 化学式: C₃₂H₅₆N₂O₄Se₂Si₂
• 分子量: 746.899
• InChiKey: CYGHRWSAPQMIQD-AXWMRNDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[(3S,4R)-3-[(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-1-(2-pentynyl)-2-azetidinone]-4-diselenide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到(6R,7S)-7-[(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-ethyl-1-aza-5-selenabicyclo[4.2.0]oct-3-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to selenacephams and selenacephems via a cleavage of diselenide and selenium anion

  摘要：

  制备双-2-(三甲基甲硅烷基)乙基二硒化物并用作硒化试剂，用于在氮杂环丁酮的C-4位插入2-(三甲基甲硅烷基)乙基硒基。双-4-(氮杂环丁烷-2-酮)二硒化物首次被用作合成含硒β-内酰胺类化合物（即硒头孢烯和硒头烯）的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c0nj00782j
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-1-(2-pentynyl)-4-[2-trimethylsilylethylseleno]-2-azetidinone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到bis[(3S,4R)-3-[(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-1-(2-pentynyl)-2-azetidinone]-4-diselenide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to selenacephams and selenacephems via a cleavage of diselenide and selenium anion

  摘要：

  制备双-2-(三甲基甲硅烷基)乙基二硒化物并用作硒化试剂，用于在氮杂环丁酮的C-4位插入2-(三甲基甲硅烷基)乙基硒基。双-4-(氮杂环丁烷-2-酮)二硒化物首次被用作合成含硒β-内酰胺类化合物（即硒头孢烯和硒头烯）的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c0nj00782j