3β-(benzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>octane-2β-carboxylic acid (p-nitrophenyl)ethyl ester hydrochloride | 137718-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3β-(benzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>octane-2β-carboxylic acid (p-nitrophenyl)ethyl ester hydrochloride
• CAS: 137718-58-2
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₆*ClH
• 分子量: 474.941
• InChiKey: DHUKQMOZDDKGSX-ODKDEQRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(benzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>octane-2β-carboxylic acid (p-nitrophenyl)ethyl ester hydrochloride 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到3β-(benzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>octane-2β-carboxylic acid (p-aminophenyl)ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2.beta.-Substituted analogs of cocaine. Synthesis and inhibition of binding to the cocaine receptor

  摘要：

  The potencies of a series of 2-beta-substituted cocaine analogues to displace [H-3]-3-beta-fluorophenyl)tropane-2-beta-carboxylic acid methyl ester binding in rat striatal membranes demonstrate the requirement for a 2-beta-substituent with two hydrogen-bond acceptors. The insensitivity of the ester moiety to steric and electronic factors suggests its modification to provide site-specific irreversible ligands.

  DOI：

  10.1021/jm00079a017