(3R,4R)-4-[(S)-((2R,3R)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-7-methoxy-3-methoxymethyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-methyl]-3-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ol | 214976-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (3R,4R)-4-[(S)-((2R,3R)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-7-methoxy-3-methoxymethyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-methyl]-3-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ol
• CAS: 214976-96-2
• 化学式: C₃₀H₄₂O₁₀Si
• 分子量: 590.743
• InChiKey: HNIRVWDBAYHQRM-XDSIIVIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  682.075±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  114.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-[(S)-((2R,3R)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-7-methoxy-3-methoxymethyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-methyl]-3-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ol 在 四氧化锇 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (1S,2S,5R,6S,2'R,3'R)-1,2-dihydroxy-6-[7'-methoxy-3'-methoxymethyl-2'-(3",4"-methylenedioxyphenyl)-2',3'-dihydro-1',4'-benzodioxin-6'-yl]-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of the insecticidal sesquilignan (+)-HAEDOXAN a in honour of professor G. H. Neil Towers 75th birthday

  摘要：

  The insecticidal neolignan, (+)-haedoxan A, was synthesized from (S)-(+)-beta-vinyl-gamma-butyrolactone and (2R,3R)-(+)-6-formyl-7-methoxy-3-methoxymethyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,4-benzodioxane, and its absolute configuration was unequivocally established as 1S,2R,5R,6S,2"R,3''R. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00270-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,1'S,2"R,3"R)-2-[1'-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-1'-[7"-methoxy-3"-methoxymethyl-2"-(3''',4'''-methylenedioxyphenyl)-2",3"-dihydro-1",4"-benzodioxin-6"-yl]methyl]-3-ethenyl-1,4-butanediol 在 四氧化锇 sodium periodate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (3R,4R)-4-[(S)-((2R,3R)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-7-methoxy-3-methoxymethyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-methyl]-3-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of the insecticidal sesquilignan (+)-HAEDOXAN a in honour of professor G. H. Neil Towers 75th birthday

  摘要：

  The insecticidal neolignan, (+)-haedoxan A, was synthesized from (S)-(+)-beta-vinyl-gamma-butyrolactone and (2R,3R)-(+)-6-formyl-7-methoxy-3-methoxymethyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,4-benzodioxane, and its absolute configuration was unequivocally established as 1S,2R,5R,6S,2"R,3''R. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00270-2