3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-(N-benzyl-N-benzoxycarbonylamino)-α-D-gluco-7-eno-octo-1,4-furanose | 690981-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-(N-benzyl-N-benzoxycarbonylamino)-α-D-gluco-7-eno-octo-1,4-furanose
• CAS: 690981-94-3
• 化学式: C₃₃H₃₇NO₆
• 分子量: 543.66
• InChiKey: LMBJCAUDTUTOTQ-PXPWAULYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-(N-benzyl-N-benzoxycarbonylamino)-α-D-gluco-7-eno-octo-1,4-furanose 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-(N-benzyl-N-benzoxycarbonylamino)-α-D-gluco-hepto-dialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  三羟基喹唑烷生物碱的合成：烯丙基溴化镁与糖硝酮的1,3-加成反应

  摘要：

  描述了由d-葡萄糖衍生的硝酮4合成（1 R，2 R，3 S，9a R）和（1 R，2 R，3 S，9a S）三羟基喹oli嗪生物碱3a和3b。关键的转化涉及在TMSOTf存在下将烯丙基溴化镁1,3-加成至硝酮4，该硝酮具有很高的非对映选择性。N–O键的还原裂解，N -Cbz保护，臭氧分解，Wittig烯化，内酰胺形成和还原胺化级联反应提供了目标化合物3a和3b 总体产量高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.085
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6,7,8-tetradeoxy-5-(N-benzyl-N-hydroxyamino)-α-D-gluco-7-eno-octo-1,4-furanose 在 copper diacetate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-(N-benzyl-N-benzoxycarbonylamino)-α-D-gluco-7-eno-octo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  三羟基喹唑烷生物碱的合成：烯丙基溴化镁与糖硝酮的1,3-加成反应

  摘要：

  描述了由d-葡萄糖衍生的硝酮4合成（1 R，2 R，3 S，9a R）和（1 R，2 R，3 S，9a S）三羟基喹oli嗪生物碱3a和3b。关键的转化涉及在TMSOTf存在下将烯丙基溴化镁1,3-加成至硝酮4，该硝酮具有很高的非对映选择性。N–O键的还原裂解，N -Cbz保护，臭氧分解，Wittig烯化，内酰胺形成和还原胺化级联反应提供了目标化合物3a和3b 总体产量高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.085