(3R,4S,5R)-3-[2-(benzyloxy)ethyl]-5-{(S)-[(S)-cyclohex-2-enyl](triethylsilyloxy)methyl}-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methylpyrrolidin-2-one | 1064062-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-3-[2-(benzyloxy)ethyl]-5-{(S)-[(S)-cyclohex-2-enyl](triethylsilyloxy)methyl}-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1064062-22-1
• 化学式: C₂₈H₄₅NO₅Si
• 分子量: 503.755
• InChiKey: IKWUXRZNSUHANX-HBIHQYLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  88.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3-[2-(benzyloxy)ethyl]-5-{(S)-[(S)-cyclohex-2-enyl](triethylsilyloxy)methyl}-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methylpyrrolidin-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Salinosporamide A的全合成。

  摘要：

  通过酶促脱对称，非对映选择性醛醇缩合反应，分子内醛醇缩合反应和分子间Reformatsky型反应，然后以1,4-还原为关键反应，实现了salinosporamide A的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol8016066
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-3-[2-(benzyloxy)ethyl]-5-{(S)-[(S)-cyclohex-2-enyl](triethylsilyloxy)methyl}-5-[(triethylsilyloxy)methyl]-4-hydroxy-4-methylpyrrolidin-2-one 在 吡啶 、 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到(3R,4S,5R)-3-[2-(benzyloxy)ethyl]-5-{(S)-[(S)-cyclohex-2-enyl](triethylsilyloxy)methyl}-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Salinosporamide A的全合成。

  摘要：

  通过酶促脱对称，非对映选择性醛醇缩合反应，分子内醛醇缩合反应和分子间Reformatsky型反应，然后以1,4-还原为关键反应，实现了salinosporamide A的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol8016066