Benzoic acid (2R,3S,4S,5R)-4-azido-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 133776-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,4S,5R)-4-azido-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 133776-31-5
• 化学式: C₂₃H₁₉FN₆O₅
• 分子量: 478.439
• InChiKey: UXGYOCJGGNJYMU-XLBJILASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  148.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4S,5R)-4-azido-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到2'-azido-3'-fluoro-2',3'-dideoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  天然杂环碱基的3'-脱氧-3'-氟-和2'-叠氮基3'-氟-2'，3'-二脱氧-D-呋喃呋喃糖苷的合成及其抗病毒和细胞抑制特性。

  摘要：

  已使用通用碳水化合物前体合成了一系列天然杂环碱的3'-脱氧3'-氟和2'-叠氮基2'，3'-二脱氧3'-氟-D-呋喃核糖苷，即1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-D-呋喃核糖和甲基2-叠氮基-5-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-3-氟-β-D-核呋喃糖苷。分别针对多种肿瘤细胞系和DNA / RNA病毒评估了该化合物的细胞抑制活性和抗病毒活性。从细胞抑制活性和抗病毒活性的观点来看，作为最活性的化合物出现了3'-脱氧-3'-氟腺苷。它以0.2-2微克/ mL的浓度抑制某些肿瘤细胞系（例如鼠白血病L1210和人T淋巴细胞MT-4）的增殖，

  DOI：

  10.1021/jm00111a040
• 作为产物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl)-N⁴-benzoylcytosine 、 2-azido-5-O-benzoyl-3-fluoro-2,3-dideoxy-β-D-ribofuranoside 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以10%的产率得到Benzoic acid (2R,3S,4S,5S)-4-azido-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然杂环碱基的3'-脱氧-3'-氟-和2'-叠氮基3'-氟-2'，3'-二脱氧-D-呋喃呋喃糖苷的合成及其抗病毒和细胞抑制特性。

  摘要：

  已使用通用碳水化合物前体合成了一系列天然杂环碱的3'-脱氧3'-氟和2'-叠氮基2'，3'-二脱氧3'-氟-D-呋喃核糖苷，即1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-D-呋喃核糖和甲基2-叠氮基-5-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-3-氟-β-D-核呋喃糖苷。分别针对多种肿瘤细胞系和DNA / RNA病毒评估了该化合物的细胞抑制活性和抗病毒活性。从细胞抑制活性和抗病毒活性的观点来看，作为最活性的化合物出现了3'-脱氧-3'-氟腺苷。它以0.2-2微克/ mL的浓度抑制某些肿瘤细胞系（例如鼠白血病L1210和人T淋巴细胞MT-4）的增殖，

  DOI：

  10.1021/jm00111a040