3-[3-(4-methoxyphenyl)ureido]benzyl bromide | 1099669-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[3-(4-methoxyphenyl)ureido]benzyl bromide
• CAS: 1099669-46-1
• 化学式: C₁₅H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 335.2
• InChiKey: XPCGDISUBNSZQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(4-methoxyphenyl)ureido]benzyl bromide 、 2-methoxymethyl ether-2'-hydroxyl-1,1'-binaphthyl-3-monoaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到(S)-2-(methoxymethoxy)-2'-{3-[3-(4-methoxyphenyl)ureido]benzyl}-1,1'-binaphthyl-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环取代基对基于尿酰基的二元醇受体中氨基醇和酸的对映选择性识别的影响

  摘要：

  基于尿酰基的二元醇醛（S）-2-羟基-2'-（3-苯基尿基-苄基）-1,1'-联萘-3-羧醛（1）与1,2-氨基醇和氨基酸结合通过亚胺键的可逆形成立体选择。氢键（在氨基和醇-OH部分之间）在氨基醇的立体选择性中起重要作用。因此，预期1中的苯基上的任何取代基会影响脲基的H键能力。为了研究环取代基对氨基醇的立体选择性识别的影响，已经制备了基于（取代的苯基）尿基的手性二元醇受体。由（S）-2-甲氧基甲氧基-2'-羟基-1,1'-联萘-3-羧醛和X-苯基尿基-苄基溴。然而，具有吸电子Y取代基的受体需要不同的合成策略，包括将醛转化为醇。吸电子基团的引入稍微加快了受体的立体选择性识别性能。尽管加速度不是那么显着，但这项工作证明了1在实现对1,2-氨基醇的更高立体选择性识别以及从L-氨基酸到d-氨基酸的立体转化方面的多功能衍生。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.029