(+)-benzyl (2R,3S,6R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-vinylpiperidine-1-carboxylate | 1198807-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-benzyl (2R,3S,6R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-vinylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1198807-38-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: HSCUBGFUSIRWGY-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-benzyl (2R,3S,6R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-vinylpiperidine-1-carboxylate 、 11-dodecen-3-one 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以58%的产率得到(+)-benzyl (2R,3S,6R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(E)-10'-oxododec-1'-en-1'-yl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化的烯丙基环化的构型开关：在Prosopis，Dendrobate和云杉生物碱的不对称总合成中的应用

  摘要：

  基于分子内铱催化的烯丙基取代作为构型转换，已开发出一种立体选择合成2,6-二取代哌啶的方法。该程序可以制备对映体过量（ee）大于99％的2-乙烯基哌啶。作为应用，已经详细说明了哌啶生物碱的总合成，大多数情况下是通过使用Ru催化的交叉金属作为引入侧链的关键步骤。描述了Prosopis生物碱（+）-prosopinine，（+）-prosophylline，（+）-prosopine和树状生物碱（+）-241D及其C6差向异构体的不对称总合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200901316
• 作为产物：
  描述：

  (+)-benzyl (2R,3S,6R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-6-vinylpiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到(+)-benzyl (2R,3S,6R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-vinylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化的烯丙基环化的构型开关：在Prosopis，Dendrobate和云杉生物碱的不对称总合成中的应用

  摘要：

  基于分子内铱催化的烯丙基取代作为构型转换，已开发出一种立体选择合成2,6-二取代哌啶的方法。该程序可以制备对映体过量（ee）大于99％的2-乙烯基哌啶。作为应用，已经详细说明了哌啶生物碱的总合成，大多数情况下是通过使用Ru催化的交叉金属作为引入侧链的关键步骤。描述了Prosopis生物碱（+）-prosopinine，（+）-prosophylline，（+）-prosopine和树状生物碱（+）-241D及其C6差向异构体的不对称总合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200901316