Methanesulfonic acid (1S,2S,4R,8S,9S,11R,12S)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-11-(4-methoxy-benzyloxy)-9,15,15-trimethyl-5-methylene-10-oxo-tricyclo[10.2.1.0^4,9]pentadec-2-yl ester | 832724-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1S,2S,4R,8S,9S,11R,12S)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-11-(4-methoxy-benzyloxy)-9,15,15-trimethyl-5-methylene-10-oxo-tricyclo[10.2.1.0^4,9]pentadec-2-yl ester
• CAS: 832724-36-4
• 化学式: C₃₄H₅₄O₈SSi
• 分子量: 650.949
• InChiKey: RGPYTORSYVOANN-OOMSVPKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,2S,4R,8S,9S,11R,12S)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-11-(4-methoxy-benzyloxy)-9,15,15-trimethyl-5-methylene-10-oxo-tricyclo[10.2.1.0^4,9]pentadec-2-yl ester 在 四氧化锇 、 四甲基乙二胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (Z)-(1S,2R,4S,5S,8S,9S,12R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,12-dihydroxy-8-hydroxymethyl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-4,15,15-trimethyl-tricyclo[10.2.1.0^4,9]pentadec-10-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  访问1-Deoxypaclitaxel的高级前体的简便方法

  摘要：

  描述了针对1-脱氧紫杉醇的全合成的程序。最直接的路线由前述二酮12组成的六个步骤组成，总产率为18％。到达目标分子22所涉及的转化包括立体选择性α-酮醇生成，EtAlCl 2催化的跨环氢化物移位，区域选择性单甲磺酰化和Wagner-Meerwein 1,2-移位。这种合成的核心问题是，这些高度受控的步骤沿周长并跨越九元环的内部间隙依次展开。

  DOI：

  10.1021/jo048289g
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (1S,2R,4S,5S,9R,11S,12S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11,12-dihydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,15,15-trimethyl-8-methylidenetricyclo[10.2.1.04,9]pentadecan-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到Methanesulfonic acid (1S,2S,4R,8S,9S,11R,12S)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-11-(4-methoxy-benzyloxy)-9,15,15-trimethyl-5-methylene-10-oxo-tricyclo[10.2.1.0^4,9]pentadec-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  访问1-Deoxypaclitaxel的高级前体的简便方法

  摘要：

  描述了针对1-脱氧紫杉醇的全合成的程序。最直接的路线由前述二酮12组成的六个步骤组成，总产率为18％。到达目标分子22所涉及的转化包括立体选择性α-酮醇生成，EtAlCl 2催化的跨环氢化物移位，区域选择性单甲磺酰化和Wagner-Meerwein 1,2-移位。这种合成的核心问题是，这些高度受控的步骤沿周长并跨越九元环的内部间隙依次展开。

  DOI：

  10.1021/jo048289g