(2R,3R,4R,5S)-4-Methyl-2-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-5,6-bis-triisopropylsilanyloxy-hexane-1,3-diol | 218274-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-4-Methyl-2-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-5,6-bis-triisopropylsilanyloxy-hexane-1,3-diol
• CAS: 218274-05-6
• 化学式: C₃₂H₆₈O₆Si₂
• 分子量: 605.059
• InChiKey: BFAQRLIGXJMHKD-UHDFZZEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (2R,3R,4R,5S)-4-Methyl-2-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-5,6-bis-triisopropylsilanyloxy-hexane-1,3-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以90%的产率得到(4R,5R)-2,2-Dimethyl-4-((1R,2S)-1-methyl-2,3-bis-triisopropylsilanyloxy-propyl)-5-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a C1-C9 Moiety of Tylonolide, Tylosin Aglycon

  摘要：

  在制备泰洛新 1 的缩醛泰洛内酯的 C1-C9 东部分 2 的过程中，在第一个关键步骤中，氨基甲酸酯 6 与光学活性醛 5a 和 δ-内酯 5b 之间进行了霍普反应的扩展。后者得到了预期的 7b 加合物，产率为 85%。经过同系化反应后，制备出 C1-C7 片段 14b，并与 N,N-二异丙基氨基甲酸巴豆酯进行第二次烯丙基化反应，得到化合物 16，C1-C9 塔罗内酯分子，收率为 80%。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1873
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-{[(N,N-diisopropyl)carbamoyl]oxy}-5-[(2-tetrahydropyranyl)oxy]pent-2-ene 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 臭氧 作用下， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-4-Methyl-2-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-5,6-bis-triisopropylsilanyloxy-hexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a C1-C9 Moiety of Tylonolide, Tylosin Aglycon

  摘要：

  在制备泰洛新 1 的缩醛泰洛内酯的 C1-C9 东部分 2 的过程中，在第一个关键步骤中，氨基甲酸酯 6 与光学活性醛 5a 和 δ-内酯 5b 之间进行了霍普反应的扩展。后者得到了预期的 7b 加合物，产率为 85%。经过同系化反应后，制备出 C1-C7 片段 14b，并与 N,N-二异丙基氨基甲酸巴豆酯进行第二次烯丙基化反应，得到化合物 16，C1-C9 塔罗内酯分子，收率为 80%。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1873