1-(3,4-diacetoxybutyl)-N²-dimethylaminomethylene-2'-deoxyguanosine | 596093-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(3,4-diacetoxybutyl)-N²-dimethylaminomethylene-2'-deoxyguanosine
• CAS: 596093-80-0
• 化学式: C₂₁H₃₀N₆O₈
• 分子量: 494.505
• InChiKey: YZYQVEIXRKIRCT-GYXHSTLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  739.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  170.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-diacetoxybutyl)-N²-dimethylaminomethylene-2'-deoxyguanosine 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3'-O-[N,N-diisopropylamino-(2-cyanoethoxy)phosphinyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-1-(3,4-diacetoxybutyl)-N²-dimethylaminomethylene-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  2（'）-脱氧鸟苷的次要丙烯醛加合物的合成及其在寡聚DNA中的生成。

  摘要：

  丙烯醛是一种已知的诱变剂，在生理条件下与2（'）-脱氧鸟苷和天然DNA进行体外反应，生成5,6,7,8-四氢嘧啶[1,2-a]嘌呤-的环外加合物。 10（3H）一类在6或8位上具有羟基。以前我们已经证明细菌系统中的8-羟基衍生物具有极低的诱变性，可能是因为在双链DNA中，该残基以开链醛形式[N（2）-（3-氧代丙基）-2（' ）-脱氧鸟苷]（3）。为了继续进行这一领域的研究，我们需要大量的6-羟基异构体。本论文描述了高产率的简单方法，用于批量合成6-羟基加合物1并将其掺入DNA寡聚物中。合成加合物的基本方法1

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(02)00525-4
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-1-(3,4-diacetoxybutyl)-N2-dimethylaminomethylene-2'-deoxyguanosine 在 氢氟酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-(3,4-diacetoxybutyl)-N²-dimethylaminomethylene-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  2（'）-脱氧鸟苷的次要丙烯醛加合物的合成及其在寡聚DNA中的生成。

  摘要：

  丙烯醛是一种已知的诱变剂，在生理条件下与2（'）-脱氧鸟苷和天然DNA进行体外反应，生成5,6,7,8-四氢嘧啶[1,2-a]嘌呤-的环外加合物。 10（3H）一类在6或8位上具有羟基。以前我们已经证明细菌系统中的8-羟基衍生物具有极低的诱变性，可能是因为在双链DNA中，该残基以开链醛形式[N（2）-（3-氧代丙基）-2（' ）-脱氧鸟苷]（3）。为了继续进行这一领域的研究，我们需要大量的6-羟基异构体。本论文描述了高产率的简单方法，用于批量合成6-羟基加合物1并将其掺入DNA寡聚物中。合成加合物的基本方法1

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(02)00525-4