Cyclopent-1-enecarboxylic acid (2-hydroxy-phenyl)-((2E,4E)-6-methyl-hepta-2,4-dienyl)-amide | 83283-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cyclopent-1-enecarboxylic acid (2-hydroxy-phenyl)-((2E,4E)-6-methyl-hepta-2,4-dienyl)-amide
• CAS: 83283-90-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: KORKLDDRERQIIV-LQIBPGRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopent-1-enecarboxylic acid (2-hydroxy-phenyl)-((2E,4E)-6-methyl-hepta-2,4-dienyl)-amide 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3aS,6R,6aR,9aS)-2-(2-Hydroxy-phenyl)-6-isopropyl-2,3,3a,6,6a,7,8,9-octahydro-cyclopenta[d]isoindol-1-one 、 (3aR,6S,6aR,9aS)-2-(2-Hydroxy-phenyl)-6-isopropyl-2,3,3a,6,6a,7,8,9-octahydro-cyclopenta[d]isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成三环化合物的一种有效方法——环状α,β-不饱和甲酰胺的分子内狄尔斯-阿尔德反应——

  摘要：

  通过利用镁盐的内部配位的分子内 Diels-Alder 反应研究了立体选择性合成三环化合物的有效方法。N-(2,4-链二烯基)-N-(2-羟基苯基)环戊-1-烯甲酰胺的镁盐主要通过环化的外模式提供反式稠合环加合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.579
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-1-bromo-6-methyl-2,4-heptadiene 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Cyclopent-1-enecarboxylic acid (2-hydroxy-phenyl)-((2E,4E)-6-methyl-hepta-2,4-dienyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酰胺的立体选择性分子内 Diels-Alder 反应使用金属盐的内部配位

  摘要：

  详细研究了无环二烯与α,β-不饱和酰胺之间利用金属盐的内部配位进行分子内Diels-Alder反应。当使用N-(反式,反式-2,4-链二烯基)-N-(2-羟基苯基)丙烯酰胺衍生物的镁盐时,分子内Diels-Alder反应显着加速,相应的环加合物以高产率获得异构体比率（外加合物：内加合物）约为 3 : 2。 N（反式，反式-2,4-链二烯基）-N-（2-羟基苯基）-1-环戊烯甲酰胺的相同反应主要提供（60 : 40 至 85 : 15 选择性）以良好的产率转化的环加合物（外加合物）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1669