4-[2-(3-hydroxy-propyl)-1,3-dithian-2-yl]-but-2-en-ol | 871469-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 4-[2-(3-hydroxy-propyl)-1,3-dithian-2-yl]-but-2-en-ol
• CAS: 871469-06-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂S₂
• 分子量: 248.411
• InChiKey: GESBOKOTNSHMSQ-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(3-hydroxy-propyl)-1,3-dithian-2-yl]-but-2-en-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (4R)-3-[(1'S,4'aS,7'aS)-spiro[1,3-dithiane-2,6'-4a,5,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran]-1'-yl]-2,2-dimethyl-N-naphthalen-1-yl-1,3-thiazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cysteine-Derived Organocatalyst in a Highly Enantioselective Intramolecular Michael Reaction

  摘要：

  Asymmetric intramolecular Michael reaction catalyzed by an organocatalyst derived from cysteine has been developed for the synthesis of chiral bicyclo[4.3.0]nonene and cis-disubstituted cyclopentane skeletons with a creation of three or two contiguous chiral centers in good yield with high diastereo- and excellent enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ja055740s
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl-(3-{2-[4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-but-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl}-propoxy)-silane 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到4-[2-(3-hydroxy-propyl)-1,3-dithian-2-yl]-but-2-en-ol
  参考文献：
  名称：

  Cysteine-Derived Organocatalyst in a Highly Enantioselective Intramolecular Michael Reaction

  摘要：

  Asymmetric intramolecular Michael reaction catalyzed by an organocatalyst derived from cysteine has been developed for the synthesis of chiral bicyclo[4.3.0]nonene and cis-disubstituted cyclopentane skeletons with a creation of three or two contiguous chiral centers in good yield with high diastereo- and excellent enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ja055740s