5-(3-fluorophenyl)hex-5-enoic acid | 1370729-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-fluorophenyl)hex-5-enoic acid
• CAS: 1370729-60-4
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₂
• 分子量: 208.232
• InChiKey: VXSJOGJXWYPBAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-fluorophenyl)hex-5-enoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 di(endo-3-camphoryl) diselenide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到6-(bromomethyl)-6-(3-fluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机硒加速溴化反应

  摘要：

  据报道，一种高效且区域选择性的溴化内酯化方案。合成通用的溴内酯的定量形成是在90分钟内，仅存在0.1 mol％的有机硒化合物（在本文中称为DECAD）的情况下发生的。DECAD是从便宜的外消旋樟脑以克为单位方便地制备的。所提出的协议易于扩展，并且在克规模上表现同样出色。对该机理的研究表明，DECAD原位形成了硒烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01294
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-氟苯基)-5-氧代戊酸 、 甲基三苯基溴化膦 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到5-(3-fluorophenyl)hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化溴化反应：在天然产物合成中的应用

  摘要：

  在10种手性方酰胺氢键键合有机催化剂的存在下，对δ-不饱和羧酸的不对称溴化反应进行了研究。最好的催化剂可以使几种5-芳基己基-5-烯酸环化成相应的溴内酯，其ee最高可达96％，化学产率高至优异。所报道的催化剂是由直方的，由二甲基二甲酸酯分两步制备的。倍半萜类（-）-棉酚和（-）-boivinianin B的高度对映体选择性合成证明了开发方案的实用性。两种天然产物均以≥99％的对映体过量获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01375

文献信息

• Achiral Counterion Control of Enantioselectivity in a Brønsted Acid-Catalyzed Iodolactonization
  作者：Mark C. Dobish、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ja301858r

  日期：2012.4.11

  Highly enantioselective halolactonizations have been developed that employ a chiral proton catalyst-N-iodosuccinimide (NIS) reagent system in which the Brønsted acid is used at catalyst loadings as low as 1 mol %. An approach that modulates the achiral counterion (equimolar to the neutral chiral ligand-proton complex present at low catalyst loadings) to optimize the enantioselection is documented for

  已经开发出高度对映选择性卤内酯化反应，它采用手性质子催化剂-N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 试剂系统，其中布朗斯台德酸以低至 1 mol% 的催化剂负载量使用。在该转化中首次记录了一种调节非手性抗衡离子（与低催化剂负载下存在的中性手性配体-质子复合物等摩尔）以优化对映体选择的方法。通过这种方式，使用市售 NIS 将不饱和羧酸以高产率（高达 98% ee）转化为 γ-内酯。