9-benzyloxy-2,10-dimethoxy-1-hydroxy-6-trifluoroacetylnoraporphine | 1160222-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 9-benzyloxy-2,10-dimethoxy-1-hydroxy-6-trifluoroacetylnoraporphine
• CAS: 1160222-18-3
• 化学式: C₂₇H₂₄F₃NO₅
• 分子量: 499.486
• InChiKey: IQZZFLJUDBMKBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C
• 沸点：
  677.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyloxy-2,10-dimethoxy-1-hydroxy-6-trifluoroacetylnoraporphine 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以77.3%的产率得到9-benzyloxy-2,10-dimethoxy-1-hydroxynoraporphine
  参考文献：
  名称：

  +/--laurelliptinhexadecan-1-one 和 +/--laurelliptinoctadecan-1-one 的全合成和抗菌活性。

  摘要：

  先前分配给来自 Cocculus orbiculatus (L.) DC 的 (+)-laurelliptinhexadecan-1-one (1a) 和 (+)-laurelliptinoctadecan-1-one (1b) 的结构。(Menispermaceae) 已通过外消旋生物碱的全合成得到证实。合成的关键步骤涉及通过自由基引发的环化形成阿朴啡的 C 环。(+/-)-laurelliptinhexadecan-1-one (1a) 和 (+/-)-laurelliptinoctadecan-1-one (1b) 对金黄色葡萄球菌 ATCC25932、大肠杆菌 ATCC10536 和白色念珠菌 ATCC90028 均无活性。

  DOI：

  10.3390/molecules13122935
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxybenzyl)-7-benzyloxy-6-methoxy-2-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 以29.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  +/--laurelliptinhexadecan-1-one 和 +/--laurelliptinoctadecan-1-one 的全合成和抗菌活性。

  摘要：

  先前分配给来自 Cocculus orbiculatus (L.) DC 的 (+)-laurelliptinhexadecan-1-one (1a) 和 (+)-laurelliptinoctadecan-1-one (1b) 的结构。(Menispermaceae) 已通过外消旋生物碱的全合成得到证实。合成的关键步骤涉及通过自由基引发的环化形成阿朴啡的 C 环。(+/-)-laurelliptinhexadecan-1-one (1a) 和 (+/-)-laurelliptinoctadecan-1-one (1b) 对金黄色葡萄球菌 ATCC25932、大肠杆菌 ATCC10536 和白色念珠菌 ATCC90028 均无活性。

  DOI：

  10.3390/molecules13122935