(+)-[2S-(2R*,3S*,4S*)]-5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-pentanal | 1253858-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-[2S-(2R*,3S*,4S*)]-5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-pentanal
• CAS: 1253858-64-8
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: PXBGMBDYJVSRIF-HLIPFELVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-iodo-3-[2-methyl-prop-2-enyl]prop-1-ene 、 (+)-[2S-(2R*,3S*,4S*)]-5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-pentanal 在 正丁基锂 作用下， 以 hexanes 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以21%的产率得到(+)-[2R-(2R*,3R*,4R*5R*)6E]-2,4-dimethyl-1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-oxy]-8-[2-methylprop-2-enyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oct-6-ene-5-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Callipeltoside A的全合成

  摘要：

  (-)-callipeltoside A ( 1 )的全合成已经实现。核心大环是通过双重大环内酯化/吡喃半缩酮形成反应制成的，开发该反应是为了避免与 β-酮内酯底物形成酰基烯酮的可逆性质相关的问题。还描述了围绕闭环复分解 (RCM) 和中继闭环复分解 (RRCM) 反应的天然产物核心的初步方法。

  DOI：

  10.1021/jo101598y
• 作为产物：
  描述：

  (+)-[2S-(2R*,3S*,4S*)]-5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N-methoxy-N-2,4-trimethylpentanamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(+)-[2S-(2R*,3S*,4S*)]-5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  (-)-Callipeltoside A的全合成

  摘要：

  (-)-callipeltoside A ( 1 )的全合成已经实现。核心大环是通过双重大环内酯化/吡喃半缩酮形成反应制成的，开发该反应是为了避免与 β-酮内酯底物形成酰基烯酮的可逆性质相关的问题。还描述了围绕闭环复分解 (RCM) 和中继闭环复分解 (RRCM) 反应的天然产物核心的初步方法。

  DOI：

  10.1021/jo101598y