4-butyl-exo-5-phenylthiocyclopent-2-enylacetic acid | 78729-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-butyl-exo-5-phenylthiocyclopent-2-enylacetic acid
• CAS: 78729-70-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂S
• 分子量: 290.426
• InChiKey: UIGJJNVKCLRBCF-XLGXCUCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 exo-6-phenylthio-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-en-3-one 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 生成 1',3'-Cyclopentadien-2'-yl-essigsaeure 、 4-butyl-exo-5-phenylthiocyclopent-2-enylacetic acid 、 exo-2-butyl-exo-5-phenylthiocyclopent-3-enylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  影响涉及有机铜试剂和烯丙基丙烯酸酯的反应区域选择性的因素：一些苯基硫代前列腺素的合成

  摘要：

  内酯（4）在标准条件下与铜酸盐试剂（5）和（6）反应，主要得到分别来自S N '反过程的产物（8）和（12）在相同条件下内酯（15 ）通过S N 2模式与铜酸盐试剂（5）和（6）反应，主要分别得到酸（23）和（19）作为主要产物。将化合物（15），（19）和（23）转化为相应的前列腺素A 2类似物（18），（22）和（26）。

  DOI：

  10.1039/p19810001729