7,8,9,10-tetrahydro-9-acetyl-6,11-dimethoxymethylenoxyxanthen-12-one | 87548-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7,8,9,10-tetrahydro-9-acetyl-6,11-dimethoxymethylenoxyxanthen-12-one
• CAS: 87548-93-4
• 化学式: C₂₃H₂₄O₇
• 分子量: 412.439
• InChiKey: DMAJMLMQMBBCNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydro-9-acetyl-6,11-dimethoxymethylenoxyxanthen-12-one 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 三甲氧基磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 9-Acetyl-6,7α,9α,11-tetrahydroxy-12-oxoxantho<2,3-g>tetralin
  参考文献：
  名称：

  Heteroanthracyclines. 1. 4-Demethoxyxanthodaunomycinone (6,7,9,11-tetrahydroxy-9-acetyl-7,8,9,10-tetrahydrobenzo(B)xanthen-12-one)

  摘要：

  使用2-乙酰基-5,8-二甲氧基四氢萘(12)作为起始物质合成了两种异蒽环素，即4-去甲氧基黄瘤霉素酮(29)及其外消旋体4-去甲氧基-7-外消旋黄瘤霉素酮(30)。将12与2-甲氧基苯甲酸缩合，随后水解和氧化环化得到黄酮17和18，将其转化为19和20，以便通过偶极矩分离和结构鉴定。对19进行水解，随后用氯甲基甲醚烷基化并用分子氧氧化得到26和27，酸水解后得到4-去甲氧基黄瘤霉素酮(29)和4-去甲氧基-7-外消旋黄瘤霉素酮(30)。对人乳腺癌细胞系MCF-7进行初步生物学试验表明，29和30均表现出微弱活性，而2的糖苷元黄瘤霉素在相似条件下没有表现出活性。

  DOI：

  10.1139/v83-306
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.33h， 生成 7,8,9,10-tetrahydro-9-acetyl-6,11-dimethoxymethylenoxyxanthen-12-one
  参考文献：
  名称：

  Heteroanthracyclines. 1. 4-Demethoxyxanthodaunomycinone (6,7,9,11-tetrahydroxy-9-acetyl-7,8,9,10-tetrahydrobenzo(B)xanthen-12-one)

  摘要：

  使用2-乙酰基-5,8-二甲氧基四氢萘(12)作为起始物质合成了两种异蒽环素，即4-去甲氧基黄瘤霉素酮(29)及其外消旋体4-去甲氧基-7-外消旋黄瘤霉素酮(30)。将12与2-甲氧基苯甲酸缩合，随后水解和氧化环化得到黄酮17和18，将其转化为19和20，以便通过偶极矩分离和结构鉴定。对19进行水解，随后用氯甲基甲醚烷基化并用分子氧氧化得到26和27，酸水解后得到4-去甲氧基黄瘤霉素酮(29)和4-去甲氧基-7-外消旋黄瘤霉素酮(30)。对人乳腺癌细胞系MCF-7进行初步生物学试验表明，29和30均表现出微弱活性，而2的糖苷元黄瘤霉素在相似条件下没有表现出活性。

  DOI：

  10.1139/v83-306