(Z)-N-isopropoxy-4-chlorobenzohydroximoyl iodide | 1429897-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-isopropoxy-4-chlorobenzohydroximoyl iodide
• CAS: 1429897-06-2
• 化学式: C₁₀H₁₁ClINO
• 分子量: 323.561
• InChiKey: AVHAKHBXTDCKHT-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-isopropoxy-4-chlorobenzohydroximoyl iodide 以 苯 为溶剂， 生成 对氯苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O-Alkylbenzohydroximoyl Iodides and a Comparison of their Structures to other Oxime Derivatives

  摘要：

  报道了 (Z)-O-烷基苯并羟基肟酰碘 [ArC(I)=NOR] 的第一个一般合成。其中两种化合物的 X 射线晶体结构证实它们处于 Z 构型：p-NO2ArC(I)=NOCH3 在空间群 Pnma 中结晶，晶格常数 a = 12.682(2) Å，b = 6.5217(15) Å，c = 11.755(2) Å，p-ClArC(I)=NOCH3 在空间群 P21/n 中结晶，晶格常数 a = 15.670(4) Å，b = 5.742(4) Å，c = 27.156 (7) Å 和 β 角 102.71(2)。它们的结构与其他 O-烷基苯并羟基肟酰卤化物进行了比较，包括 p-NO2ArC(F)=NOCH3，其在空间群 P21/c 中结晶，晶格常数 a = 3.8475(10) Å、b = 22.501(5) Å 和 c = 10.088 (2) Å 和 β 角 91.130(11)。合成另外两种含有 N-烷氧基亚胺部分的化合物{甲基 (Z)-O-甲基-4-硝基苯并硫代肟酸酯 [p-NO2ArC(SCH3)=NOCH3]，其在空间群 P21/n 中结晶，晶格常数 a = 11.8046( 15) Å，b = 7.0774(10) Å，c = 12.2741(15) Å 和 β 角 100.401(9) 和 (Z)-O-甲基-4-硝基苯并羟基肟酰叠氮化物 [p-NO2ArC(N3)=NOCH3]其在空间群 P21/c 中结晶，晶格常数 a = 11.753(2) Å、b = 11.310(3) Å、c = 7.351(2) Å 和 β 角 103.805(15)。将它们的结构分别与(Z)-苯并羟肟酸乙酯[PhC(OEt)=NOH]和(Z)-O-甲基-4-硝基苯并羟肟酰氰化物[p-NO2ArC(CN)=NOCH3]进行比较。表征包括采用 IR、1H-NMR、13C-NMR 和质谱的光谱鉴定。已经对几种 N-烷氧基亚胺（包括新合成的 N-烷氧基亚胺酰碘化物和叠氮化物）进行了 X 射线结构分析，这些结构明确地显示了这些化合物的几何构型（E 与 Z）。

  DOI：

  10.1007/s10870-007-9257-y
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-chloro-N-isopropoxybenzimidic 4-methylbenzenesulfonic anhydride 在 sodium iodide 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-N-isopropoxy-4-chlorobenzohydroximoyl iodide
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基亚氨基碘化物和溴化物的立体特异性铃木，Sonogashira和Negishi偶联反应

  摘要：

  描述了通过N-烷氧基酰亚胺基碘化物的Suzuki偶联合成二芳基肟醚的单一几何异构体的高产立体定向途径。该反应在完全保留酰亚胺基卤化物几何形状的情况下发生，从而给出二芳基肟醚的单一E-或Z-异构体。还已经开发了N-烷氧基酰亚胺基碘化物和溴化物与各种各样的末端炔烃的Sonogashira偶联，以提供芳基炔基肟肟醚的单一几何异构体。其中一些反应是在无铜条件下进行的。介绍了N-烷氧基亚氨基卤化物的Negishi偶联。该Ë和ž X射线晶体学证实了九种铃木偶联产物和两种Sonogashira偶联产物的构型。

  DOI：

  10.1021/jo400179u