(2S,3S,4S,5S,6S)-1-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]-6-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-5-(4-methoxyphenylmethoxy)-2,4-dimethylheptan-3-yl 3-methylbutanoate | 1201668-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S,6S)-1-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]-6-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-5-(4-methoxyphenylmethoxy)-2,4-dimethylheptan-3-yl 3-methylbutanoate
• CAS: 1201668-21-4
• 化学式: C₄₇H₆₄O₇Si
• 分子量: 769.106
• InChiKey: LQNYOWJHHIVQNB-QWSGJULGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.32
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6S)-1-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]-6-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-5-(4-methoxyphenylmethoxy)-2,4-dimethylheptan-3-yl 3-methylbutanoate 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到(2S,3S,4S,5S,6S)-6-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-1-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylheptan-3-yl 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用串联非羟醛醛醇/帕特森醛醇工艺作为关键步骤的 Auripyrone A 的全合成

  摘要：

  To aldol or non-aldol：标题反应序列从环氧醇1和酮2生成聚丙酸酯3作为单一的非对映异构体。化合物2用于有效合成 auripyrone A，使用高度区域选择性的酮二醇半缩酮化和后期螺缩酮化到稳定的半缩酮作为最后的关键步骤。TBDPS=叔丁基二苯基甲硅烷基，Bz=苯甲酰基，TES=三乙基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.200904607
• 作为产物：
  描述：

  、 2-[(2S,3S,4R,5S,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6-dimethylheptan-2-yl]-6-ethyl-3,5-dimethylpyran-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以98%的产率得到(2S,3S,4S,5S,6S)-1-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]-6-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-5-(4-methoxyphenylmethoxy)-2,4-dimethylheptan-3-yl 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用串联非羟醛醛醇/帕特森醛醇工艺作为关键步骤的 Auripyrone A 的全合成

  摘要：

  To aldol or non-aldol：标题反应序列从环氧醇1和酮2生成聚丙酸酯3作为单一的非对映异构体。化合物2用于有效合成 auripyrone A，使用高度区域选择性的酮二醇半缩酮化和后期螺缩酮化到稳定的半缩酮作为最后的关键步骤。TBDPS=叔丁基二苯基甲硅烷基，Bz=苯甲酰基，TES=三乙基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.200904607