(Z,Z)-2,4-hexadiene-2,4-dithiol S,S-diacetate | 283159-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z,Z)-2,4-hexadiene-2,4-dithiol S,S-diacetate
• CAS: 283159-12-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S₂
• 分子量: 230.352
• InChiKey: HFKKCBUKMASRPW-SFECMWDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-2,4-hexadiene-2,4-dithiol S,S-diacetate 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3,6-dimethyl-1,2-dithiin
  参考文献：
  名称：

  1,2-二硫属素的合成、性质、氧化和电化学

  摘要：

  合成是由 1,2-二硫辛酸：1,2-二硫辛、1,2-二硒和 2-硒硫辛（取代的和未取代的）组成。通过 PhCH2XNa（X = S 或 Se）与 1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二炔反应，然后进行还原裂解和氧化，可以制备 1,2-二硫辛和 1,2-二硒。使用 PhCH2SeNa 和 PhCH2SNa 的混合物类似地制备 2-Selenathiin。钛环戊二烯与 (SCN) 2 或 (SeCN) 2 反应，然后进行双（硫氰酸酯）或双（硒氰酸酯）环化，分别得到取代的 1,2-二噻吩或 1,2-二硒。使用 S2Cl2，1,2-二噻英可以直接由钛环戊二烯形成。1,2-二噻英和 1,2-二硫联素氧化得到相应的 1-氧化物，1,2-二噻英和过量氧化剂生成 1,1-二氧化物；2-硒蛋白氧化得到2-氧化物。1、电化学氧化 具有扭曲几何形状的 2-二硫属植物甙元通过 EC 机制提供平面自由基阳离子。3

  DOI：

  10.1021/ja994134s
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,5-bis(benzylthio)-2,4-hexadiene 在 lithium 1-(N,N-dimethylamino)naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z,Z)-2,4-hexadiene-2,4-dithiol S,S-diacetate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二硫属素的合成、性质、氧化和电化学

  摘要：

  合成是由 1,2-二硫辛酸：1,2-二硫辛、1,2-二硒和 2-硒硫辛（取代的和未取代的）组成。通过 PhCH2XNa（X = S 或 Se）与 1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二炔反应，然后进行还原裂解和氧化，可以制备 1,2-二硫辛和 1,2-二硒。使用 PhCH2SeNa 和 PhCH2SNa 的混合物类似地制备 2-Selenathiin。钛环戊二烯与 (SCN) 2 或 (SeCN) 2 反应，然后进行双（硫氰酸酯）或双（硒氰酸酯）环化，分别得到取代的 1,2-二噻吩或 1,2-二硒。使用 S2Cl2，1,2-二噻英可以直接由钛环戊二烯形成。1,2-二噻英和 1,2-二硫联素氧化得到相应的 1-氧化物，1,2-二噻英和过量氧化剂生成 1,1-二氧化物；2-硒蛋白氧化得到2-氧化物。1、电化学氧化 具有扭曲几何形状的 2-二硫属植物甙元通过 EC 机制提供平面自由基阳离子。3

  DOI：

  10.1021/ja994134s