(6R,7S)-7-{2-[2-(2-Chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene-2-carboxylic acid | 123361-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7S)-7-{2-[2-(2-Chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene-2-carboxylic acid
• CAS: 123361-50-2
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₅O₆S
• 分子量: 439.836
• InChiKey: FSWHZHZDOBDPPC-PELKAZGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  150.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S)-7-{2-[2-(2-Chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene-2-carboxylic acid 在 异丁酰胺 、 硫脲 作用下， 反应 18.0h， 以77.2%的产率得到(6RS,7SR)-7-<2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-syn-methoxyiminoacetamido>-1-azabicyclo<4.2.0>octa-2,4-diene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on 1,2-dehydro-1-carbacephem compounds.

  摘要：

  通过采用酮-亚胺环化反应、分子内霍纳-埃蒙斯反应和消除苯基亚砜基团或铵基团的方法，有效地合成了 7-叠氮-1，2-脱氢-1-卡巴塞姆 13。从 13 中得到了 7-酰氨基 1、2-脱氢-1-卡巴塞姆 18 和 19。由此制备的 1，2-脱氢-1-卡巴西庚化合物中 β-内酰胺羰基的红外吸收频率等于或高于相应的 1-卡巴西庚化合物。然而，18 和 19 的抗菌活性非常差。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.275
• 作为产物：
  描述：

  4-<(E)-1-Carboxyl1-methoxyimino>methyl-2-chloroacetamidothiazole 、 (6RS,7SR)-2-carboxy-8-oxo-1-azabicyclo<4.2.0>octa-2,4-diene-7-ammonium trifluoroacetate 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以39%的产率得到(6R,7S)-7-{2-[2-(2-Chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on 1,2-dehydro-1-carbacephem compounds.

  摘要：

  通过采用酮-亚胺环化反应、分子内霍纳-埃蒙斯反应和消除苯基亚砜基团或铵基团的方法，有效地合成了 7-叠氮-1，2-脱氢-1-卡巴塞姆 13。从 13 中得到了 7-酰氨基 1、2-脱氢-1-卡巴塞姆 18 和 19。由此制备的 1，2-脱氢-1-卡巴西庚化合物中 β-内酰胺羰基的红外吸收频率等于或高于相应的 1-卡巴西庚化合物。然而，18 和 19 的抗菌活性非常差。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.275