(+/-)-(4aR,8aR,12aS,16aS)(2,3,4,4a,8,8a,10,11,12,12a,14,15,16,16a)tetradecahydro-6,14-bis(methylthio)dipyrano<3,2-b:3',2'-h><1,7>dioxacyclododec-5-ene | 103710-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (+/-)-(4aR,8aR,12aS,16aS)(2,3,4,4a,8,8a,10,11,12,12a,14,15,16,16a)tetradecahydro-6,14-bis(methylthio)dipyrano<3,2-b:3',2'-h><1,7>dioxacyclododec-5-ene
• CAS: 103710-79-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄S₂
• 分子量: 374.566
• InChiKey: AZDPEGOEEBYQON-ADWDPDFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 (4aS,8aS,12aR,16aR)-perhydrodipyrano<3,2-b:3',2'-h><1,7>dioxacyclododecane-6,14-dithione 在 sodium naphthalenide 作用下， 生成 (+/-)-(4aS,5aS,7aS,11aR,12aS,14aR)-5a,12a-bis(methylthio)perhydropyrano<3,2-b>pyrano<2',3':6,7>oxepano<2,3-f>oxepane 、 (+/-)-(4aR,8aR,12aS,16aS)(2,3,4,4a,8,8a,10,11,12,12a,14,15,16,16a)tetradecahydro-6,14-bis(methylthio)dipyrano<3,2-b:3',2'-h><1,7>dioxacyclododec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  大二硫代内酯与双环系统的桥接。氧多环骨架的合成和建模

  摘要：

  描述了一种涉及将大二硫醇内酯桥接到双环系统的新反应。制备了一系列大二内酯并将其转化为必需的大二硫代内酯。后一种底物通过暴露于萘化钠而被诱导跨大环桥接，从而在加入甲基碘后形成稳定的双环系统。通过除去硫，将如此获得的混合硫缩酮转化为许多饱和或不饱和双环或多环系统。桥接的立体化学遵循顺式和反式产物的相对能量，而不是大环的构象偏好。MM2 计算和 X 射线晶体结构测定证实了这一点

  DOI：

  10.1021/ja00164a026

文献信息

• Nicolaou; DeFrees; Hwang, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 8, p. 3029 - 3039
  作者：Nicolaou、DeFrees、Hwang、Stylianides、Carroll、Snyder

  DOI：——

  日期：——
• Bridging of macrocycles to bicycles. New synthetic technology for the construction of cis- and trans-fused oxopolycyclic systems
  作者：K. C. Nicolaou、C. K. Hwang、M. E. Duggan、K. Bal. Reddy、B. E. Marron、D. G. McGarry

  DOI：10.1021/ja00281a056

  日期：1986.10